Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-?-D-hexopyranoses
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F10%3A00343244" target="_blank" >RIV/61388963:_____/10:00343244 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/67985858:_____/10:00343244
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-?-D-hexopyranoses
Popis výsledku v původním jazyce
Fluorinated hexopyranoses are important synthetic targets because of their utilization as probes in enzymology, medicine and structure - reactivity studies. We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-deoxy-4-fluoro-2,3-epimino-?-D-hexopyranoses.The key step was reaction of trans-2,3-azidosulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-?-D-hexopyranoses
Popis výsledku anglicky
Fluorinated hexopyranoses are important synthetic targets because of their utilization as probes in enzymology, medicine and structure - reactivity studies. We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-deoxy-4-fluoro-2,3-epimino-?-D-hexopyranoses.The key step was reaction of trans-2,3-azidosulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2010
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
75
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
000277531200033
EID výsledku v databázi Scopus
—