Skeletal Rearrangements Resulting from Reactions of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-beta-D-hexopyranoses with Diethylaminosulphur Trifluoride
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F12%3A00369111" target="_blank" >RIV/67985858:_____/12:00369111 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/12:10127585
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c1ob06336g" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c1ob06336g</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c1ob06336g" target="_blank" >10.1039/c1ob06336g</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Skeletal Rearrangements Resulting from Reactions of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-beta-D-hexopyranoses with Diethylaminosulphur Trifluoride
Popis výsledku v původním jazyce
A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge oxygen (D-allo, D-galacto). The major products yielded by the 1,6:2,3-dianhydropyranoses were compounds arising from nucleophilic substitution, with configuration at C4 either retained (D-talo, D-gulo) or inverted (D-manno), or from C6 migration (D-allo). The minor products in the 1,6:2,3-series resulted from migration of the tetrahydropyran oxygen (D-gulo) or the oxirane oxygen (D-manno), or from nucleophilic substitution withretention of configuration (D-manno). The structure of most of the rearranged products was verified by X-ray crystallography.
Název v anglickém jazyce
Skeletal Rearrangements Resulting from Reactions of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-beta-D-hexopyranoses with Diethylaminosulphur Trifluoride
Popis výsledku anglicky
A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge oxygen (D-allo, D-galacto). The major products yielded by the 1,6:2,3-dianhydropyranoses were compounds arising from nucleophilic substitution, with configuration at C4 either retained (D-talo, D-gulo) or inverted (D-manno), or from C6 migration (D-allo). The minor products in the 1,6:2,3-series resulted from migration of the tetrahydropyran oxygen (D-gulo) or the oxirane oxygen (D-manno), or from nucleophilic substitution withretention of configuration (D-manno). The structure of most of the rearranged products was verified by X-ray crystallography.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/IAA400720706" target="_blank" >IAA400720706: Struktura skupin obsahujících křemík a J(29Si-13C) interakce měřené trojnou{1H, 13C}29Si NMR</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic & Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
10
Číslo periodika v rámci svazku
2
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
394-403
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—