Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride-preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F13%3A39896315" target="_blank" >RIV/00216275:25310/13:39896315 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/70883521:28110/13:43869821

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402012017279" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402012017279</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.11.034" target="_blank" >10.1016/j.tet.2012.11.034</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride-preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations

Popis výsledku v původním jazyce

4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c']di-quinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds 2 to 3 was achieved using bromine. The reaction mechanisms are discussed for all transformations. Allcompounds were characterized by IR, H-1, and C-13 NMR (in some cases also N-15 NMR) spectroscopy, and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure was determined for compound 3b.

Název v anglickém jazyce

Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride-preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations

Popis výsledku anglicky

4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c']di-quinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds 2 to 3 was achieved using bromine. The reaction mechanisms are discussed for all transformations. Allcompounds were characterized by IR, H-1, and C-13 NMR (in some cases also N-15 NMR) spectroscopy, and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure was determined for compound 3b.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

69

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

492-499

Kód UT WoS článku

000314371800008

EID výsledku v databázi Scopus

—