Synthesis and Antimicrobial Activity of Methyl 2-(2-(2-Arylquinazolin-4-yl)oxy) Acetylamino Alkanoates
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216305%3A26310%2F18%3APU140122" target="_blank" >RIV/00216305:26310/18:PU140122 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/jhet.3347" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/jhet.3347</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/jhet.3347" target="_blank" >10.1002/jhet.3347</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis and Antimicrobial Activity of Methyl 2-(2-(2-Arylquinazolin-4-yl)oxy) Acetylamino Alkanoates
Popis výsledku v původním jazyce
A series of methyl 2-(2-(2-arylquinazolin-4-yl)oxy) acetylamino alkanoate have been developed via N,N '-dicyclohexylcarbodiimide coupling of (2-arylquinazolin-4-yloxy) acetic acids with amino acid ester hydrochlorides. The O-substituted carboxylic acids were prepared by two-step reactions from the corresponding 2-arylquinazolin-4(3H)-one starting with chemoselective O-alkylation with ethyl chloroacetate and then hydrolysis of the produced esters. The reason for this O-chemoselective behavior of 2-arylquinazolin-4(3H)-one toward electrophiles was explained by theoretical density functional theory computational calculations on the model compound 2-phenylquinazolin-4(3H)-one. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated, showing the best inhibition zone for (2-arylquinazolin-4-yloxy) acetic acids, methyl 2-(2-(2-arylquinazolin-4-yl)oxy) acetylamino acetates, and methyl 2-(2-(2-phenylquinazolin-4-yl)oxy)acetylamino-3-methylbutanoate.
Název v anglickém jazyce
Synthesis and Antimicrobial Activity of Methyl 2-(2-(2-Arylquinazolin-4-yl)oxy) Acetylamino Alkanoates
Popis výsledku anglicky
A series of methyl 2-(2-(2-arylquinazolin-4-yl)oxy) acetylamino alkanoate have been developed via N,N '-dicyclohexylcarbodiimide coupling of (2-arylquinazolin-4-yloxy) acetic acids with amino acid ester hydrochlorides. The O-substituted carboxylic acids were prepared by two-step reactions from the corresponding 2-arylquinazolin-4(3H)-one starting with chemoselective O-alkylation with ethyl chloroacetate and then hydrolysis of the produced esters. The reason for this O-chemoselective behavior of 2-arylquinazolin-4(3H)-one toward electrophiles was explained by theoretical density functional theory computational calculations on the model compound 2-phenylquinazolin-4(3H)-one. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated, showing the best inhibition zone for (2-arylquinazolin-4-yloxy) acetic acids, methyl 2-(2-(2-arylquinazolin-4-yl)oxy) acetylamino acetates, and methyl 2-(2-(2-phenylquinazolin-4-yl)oxy)acetylamino-3-methylbutanoate.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LO1211" target="_blank" >LO1211: Centrum materiálového výzkumu na FCH VUT v Brně - udržitelnost a rozvoj</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Heterocyclic Chemistry
ISSN
0022-152X
e-ISSN
1943-5193
Svazek periodika
55
Číslo periodika v rámci svazku
12
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
2799-2808
Kód UT WoS článku
000453457300016
EID výsledku v databázi Scopus
—