Hydroborace 1,1′-bi(cyklopent-1-enu) a 3,3′-biindenu: experimentální a teoretická studie

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F06%3A00017028" target="_blank" >RIV/60461373:22310/06:00017028 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Hydroboration of 1,1′-bi(cyclopent-1-ene) and 3,3′-biindene: experimental and theoretical study

Popis výsledku v původním jazyce

Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3&#8242;-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on 1H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.

Název v anglickém jazyce

Hydroboration of 1,1′-bi(cyclopent-1-ene) and 3,3′-biindene: experimental and theoretical study

Popis výsledku anglicky

Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3&#8242;-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on 1H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F03%2F0496" target="_blank" >GA203/03/0496: Chirální 7-bora- a 7-silabicyklo[6.3.0.0]undekany a jejich benzoanalogy. Syntézy a aplikace</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2006

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

71

Číslo periodika v rámci svazku

11-12

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

16

Strana od-do

1611-1626

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—