Hydroborace 1,1'-bi(cyklopent-1-en)u a 3,3'-biindenu: experimentální a teoretická studie.
Popis výsledku
Hydroborace bi(cyklopent-1-en)u a 3,3'-biindenu boranem, thexylboranem nebo (?)-isopinocampheylboranem poskytla bez ohledu na reakční podmínky meso-izomery odpovídajících diolů jako hlavní produkt. V případě 9-BBN nebyla pozorována žádná reakce. Struktura jak majoritního, tak minoritního izomeru 1,1'-biindan-2,2'-diolu byla určena na základě 1H NMR spekter odpovídajících Mosherových diesterů. Stereochemie meso-izomeru 1,1'-biindan-2,2'-diolu byla potvrzena rentgenovou strukturní analýzou odpovídajícíhodimesylátu. Pro objasnění pozorované stereoselektivity byla provedena teoretická studie komplexů monohydroborovaných intermediátů s boranem metodami DFT.
Klíčová slova
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study.
Popis výsledku v původním jazyce
Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-biindene with borane, thexylborane or (?)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of the corresponding diols as the main products. No reaction was observed with 9-BBN.The structure of both major and minor isomer of 1,1'-biindane-2,2'-diol was assigned on the basis of 1H NMR spectra of the corresponding Mosher?s diesters. The stereochemistry of the meso-isomer of 1,1'-biindane-2,2'-diol was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate. To explain the observed stereoselectivity, a theoretical study of the complexes of monohydroborated intermediate with borane was made using DFT methods.
Název v anglickém jazyce
Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study.
Popis výsledku anglicky
Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-biindene with borane, thexylborane or (?)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of the corresponding diols as the main products. No reaction was observed with 9-BBN.The structure of both major and minor isomer of 1,1'-biindane-2,2'-diol was assigned on the basis of 1H NMR spectra of the corresponding Mosher?s diesters. The stereochemistry of the meso-isomer of 1,1'-biindane-2,2'-diol was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate. To explain the observed stereoselectivity, a theoretical study of the complexes of monohydroborated intermediate with borane was made using DFT methods.
Klasifikace
Druh
Jx - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2006
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Collection of Czechoslovak Chemical Communications
ISSN
0010-0765
e-ISSN
—
Svazek periodika
71
Číslo periodika v rámci svazku
11-12
Stát vydavatele periodika
CZ - Česká republika
Počet stran výsledku
16
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
000243130800008
EID výsledku v databázi Scopus
—
Základní informace
Druh výsledku
Jx - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP
CC - Organická chemie
Rok uplatnění
2006