Novel synthesis of symmetrical dinitro and diamino Tr?ger's base analogues

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F12%3A43894882" target="_blank" >RIV/60461373:22310/12:43894882 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201188" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201188</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201188" target="_blank" >10.1002/ejoc.201201188</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Novel synthesis of symmetrical dinitro and diamino Tr?ger's base analogues

Popis výsledku v původním jazyce

This report describes new synthetic approach to symmetrical diamino Tr?ger's base analogues allowing synthesis of 1,7-, and 4,10-diamino derivatives with no additional substituents and 3,9-diamino derivative with methyl groups in the 1,4,7 and 10 positions. The synthesis uses regioselective nitration of the dihalogen or tetrahalogen Tr?ger's bases followed by hydrogenation of the nitro functions accompanied by removal of halogen atoms. Alternatively, chemoselective reduction of nitro groups can be usedto obtain the dihalogen diamino Tr?ger's base analogues. The 2,8-diamino derivatives, which are not accessible using this approach, can be prepared by Buchwald-Hartwig amination of the 2,8-dibromo Tr?ger's bases.

Název v anglickém jazyce

Novel synthesis of symmetrical dinitro and diamino Tr?ger's base analogues

Popis výsledku anglicky

This report describes new synthetic approach to symmetrical diamino Tr?ger's base analogues allowing synthesis of 1,7-, and 4,10-diamino derivatives with no additional substituents and 3,9-diamino derivative with methyl groups in the 1,4,7 and 10 positions. The synthesis uses regioselective nitration of the dihalogen or tetrahalogen Tr?ger's bases followed by hydrogenation of the nitro functions accompanied by removal of halogen atoms. Alternatively, chemoselective reduction of nitro groups can be usedto obtain the dihalogen diamino Tr?ger's base analogues. The 2,8-diamino derivatives, which are not accessible using this approach, can be prepared by Buchwald-Hartwig amination of the 2,8-dibromo Tr?ger's bases.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2012

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

Neuveden

Číslo periodika v rámci svazku

36

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

7066-7074

Kód UT WoS článku

000312223500006

EID výsledku v databázi Scopus

—