Synthesis and characterisation of a new naphthalene tris-Troger's base derivative-a chiral molecular clip

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F13%3A43895004" target="_blank" >RIV/60461373:22310/13:43895004 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22340/13:43895004

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.11.035" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.11.035</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.11.035" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2012.11.035</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis and characterisation of a new naphthalene tris-Troger's base derivative-a chiral molecular clip

Popis výsledku v původním jazyce

Serial tris-Troger's base derivatives (trisTBs) are members of a recently introduced family of chiral molecular clips. Naphthalene tris-Troger's base is prepared via both stepwise and one-pot approaches. All three diastereoisomers are isolated and unambiguously identified, and their NMR spectra, enantioseparation and binding ability are studied. The syn,syn-trisTB diastereoisomer, a molecular clip, is found to be a potential molecular receptor of electron-deficient cyanobenzenes. For the first time, racemic syn,syn-trisTB is resolved via preparative HPLC (chiral column) and the absolute configurations are assigned by comparison of experimental and calculated ECD spectra. General dependencies on the oligoTB stability in acid media and potential anion binding are suggested.

Název v anglickém jazyce

Synthesis and characterisation of a new naphthalene tris-Troger's base derivative-a chiral molecular clip

Popis výsledku anglicky

Serial tris-Troger's base derivatives (trisTBs) are members of a recently introduced family of chiral molecular clips. Naphthalene tris-Troger's base is prepared via both stepwise and one-pot approaches. All three diastereoisomers are isolated and unambiguously identified, and their NMR spectra, enantioseparation and binding ability are studied. The syn,syn-trisTB diastereoisomer, a molecular clip, is found to be a potential molecular receptor of electron-deficient cyanobenzenes. For the first time, racemic syn,syn-trisTB is resolved via preparative HPLC (chiral column) and the absolute configurations are assigned by comparison of experimental and calculated ECD spectra. General dependencies on the oligoTB stability in acid media and potential anion binding are suggested.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CB - Analytická chemie, separace

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F08%2F1445" target="_blank" >GA203/08/1445: Funkční molekulární pinzety na principu bis Trögerových bazí</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

54

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

308-311

Kód UT WoS článku

000314388200007

EID výsledku v databázi Scopus

—