Regioselective FriedeleCrafts acylation of calix[4]arenes

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F15%3A43900031" target="_blank" >RIV/60461373:22310/15:43900031 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.021" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.021</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.021" target="_blank" >10.1016/j.tet.2015.02.021</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Regioselective FriedeleCrafts acylation of calix[4]arenes

Popis výsledku v původním jazyce

Friedel-Crafts acylation of 25,27-dialkoxycalix[4]arenes has been studied. Direct acylation of de-tert-butylated calixarene using acyl chlorides and AlCl3 in 1,2-dichloroethane provided the corresponding diacyl derivatives regioselectively in high yields. Furthermore, ipso-substitution in the tert-butylated series under the same reaction conditions is possible, albeit in lower yields. As indicated by the unsuccessful application of this chemistry to O-acyl derivatives, the ipso-acylation reaction of calix[4]arenes proceeds by direct attack at the upper rim and not by a Fries rearrangement mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Název v anglickém jazyce

Regioselective FriedeleCrafts acylation of calix[4]arenes

Popis výsledku anglicky

Friedel-Crafts acylation of 25,27-dialkoxycalix[4]arenes has been studied. Direct acylation of de-tert-butylated calixarene using acyl chlorides and AlCl3 in 1,2-dichloroethane provided the corresponding diacyl derivatives regioselectively in high yields. Furthermore, ipso-substitution in the tert-butylated series under the same reaction conditions is possible, albeit in lower yields. As indicated by the unsuccessful application of this chemistry to O-acyl derivatives, the ipso-acylation reaction of calix[4]arenes proceeds by direct attack at the upper rim and not by a Fries rearrangement mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA13-21704S" target="_blank" >GA13-21704S: Elektrochemicky aktivní kalix[4]areny a jejich využití pro přípravu nových receptorů a (bio)senzorů</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

71

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

IE - Irsko

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

1959-1965

Kód UT WoS článku

000352747900008

EID výsledku v databázi Scopus

—