Regioselective Friedel-Crafts acylation of calix[4]arenes

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378271%3A_____%2F15%3A00451274" target="_blank" >RIV/68378271:_____/15:00451274 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.021" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.021</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.021" target="_blank" >10.1016/j.tet.2015.02.021</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Regioselective Friedel-Crafts acylation of calix[4]arenes

Popis výsledku v původním jazyce

FriedeleCrafts acylation of 25,27-dialkoxycalix[4]arenes has been studied. Direct acylation of de-tertbutylated calixarene using acyl chlorides and AlCl3 in 1,2-dichloroethane provided the corresponding diacyl derivatives regioselectively in high yields.Furthermore, ipso-substitution in the tert-butylated series under the same reaction conditions is possible, albeit in lower yields. As indicated by the unsuccessful application of this chemistry to O-acyl derivatives, the ipso-acylation reaction of calix[4]arenes proceeds by direct attack at the upper rim and not by a Fries rearrangement mechanis m.

Název v anglickém jazyce

Regioselective Friedel-Crafts acylation of calix[4]arenes

Popis výsledku anglicky

FriedeleCrafts acylation of 25,27-dialkoxycalix[4]arenes has been studied. Direct acylation of de-tertbutylated calixarene using acyl chlorides and AlCl3 in 1,2-dichloroethane provided the corresponding diacyl derivatives regioselectively in high yields.Furthermore, ipso-substitution in the tert-butylated series under the same reaction conditions is possible, albeit in lower yields. As indicated by the unsuccessful application of this chemistry to O-acyl derivatives, the ipso-acylation reaction of calix[4]arenes proceeds by direct attack at the upper rim and not by a Fries rearrangement mechanis m.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA14-03276S" target="_blank" >GA14-03276S: Nesférické efekty a jejich využití pro statisticky korektní analýzu krystalových struktur</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

71

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

1959-1965

Kód UT WoS článku

000352747900008

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84923918256