Unusual reactivity of upper-rim bridged calix[4]arenes - Friedel-Crafts alkylation via cleavage of the macrocyclic skeleton

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F18%3A43916446" target="_blank" >RIV/60461373:22310/18:43916446 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403918303988?via%3Dihub" target="_blank" >https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403918303988?via%3Dihub</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.03.072" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2018.03.072</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Unusual reactivity of upper-rim bridged calix[4]arenes - Friedel-Crafts alkylation via cleavage of the macrocyclic skeleton

Popis výsledku v původním jazyce

Upper-rim bridged derivatives of calix[4]arenes, prepared by direct introduction of mercury into the meta position of basic skeleton followed by Pd-catalyzed intramolecular bridging, represent a novel type of calixarenes bearing an additional single bond between the meta positions of neighboring aromatic units. Due to the presence of a short bridge, these compounds exhibit extremely distorted cavities if compared with common calix[4]arenes. As a consequence of highly enhanced inner strain, the bridged compounds can be cleaved under acidic conditions to form open oligomeric species (carbocation of benzylic type) that can be used for the Friedel–Crafts alkylation of the aromatic compounds. This behavior, never observed in classic calix[4]arenes, documents conclusively a reasonably amended reactivity invoked by the additional bridge.

Název v anglickém jazyce

Unusual reactivity of upper-rim bridged calix[4]arenes - Friedel-Crafts alkylation via cleavage of the macrocyclic skeleton

Popis výsledku anglicky

Upper-rim bridged derivatives of calix[4]arenes, prepared by direct introduction of mercury into the meta position of basic skeleton followed by Pd-catalyzed intramolecular bridging, represent a novel type of calixarenes bearing an additional single bond between the meta positions of neighboring aromatic units. Due to the presence of a short bridge, these compounds exhibit extremely distorted cavities if compared with common calix[4]arenes. As a consequence of highly enhanced inner strain, the bridged compounds can be cleaved under acidic conditions to form open oligomeric species (carbocation of benzylic type) that can be used for the Friedel–Crafts alkylation of the aromatic compounds. This behavior, never observed in classic calix[4]arenes, documents conclusively a reasonably amended reactivity invoked by the additional bridge.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA16-13869S" target="_blank" >GA16-13869S: Intramolekulárně přemostěné calixareny jako nové stavební kameny supramolekulární chemie</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

59

Číslo periodika v rámci svazku

18

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

3

Strana od-do

1757-1759

Kód UT WoS článku

000430778700016

EID výsledku v databázi Scopus

—