Nucleophile-induced transformation of phenoxathiin-based thiacalixarenes

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F21%3A43923444" target="_blank" >RIV/60461373:22310/21:43923444 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22810/21:43923444

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2021/ob/d1ob01487k" target="_blank" >https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2021/ob/d1ob01487k</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d1ob01487k" target="_blank" >10.1039/d1ob01487k</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Nucleophile-induced transformation of phenoxathiin-based thiacalixarenes

Popis výsledku v původním jazyce

Oxidized phenoxathiin-based macrocycles, easily accessible thiacalix[4]arene derivatives, consist of a unique set of structural elements representing a key prerequisite for the unexpected reactivity described in this paper. As proposed, the internal strain, imposed by the presence of a heterocyclic moiety, together with a number of electron-withdrawing groups (SO2) opens the way to the cleavage of the macrocyclic skeleton through a cascade of three SNAr reactions triggered by the nucleophilic attack of an SH- anion. The whole transformation, which is unparalleled in classical calixarene chemistry, leads to unique linear sulfinic acid derivatives with a rearranged phenoxathiin moiety that can serve as building blocks for macrocyclic systems of a new type.

Název v anglickém jazyce

Nucleophile-induced transformation of phenoxathiin-based thiacalixarenes

Popis výsledku anglicky

Oxidized phenoxathiin-based macrocycles, easily accessible thiacalix[4]arene derivatives, consist of a unique set of structural elements representing a key prerequisite for the unexpected reactivity described in this paper. As proposed, the internal strain, imposed by the presence of a heterocyclic moiety, together with a number of electron-withdrawing groups (SO2) opens the way to the cleavage of the macrocyclic skeleton through a cascade of three SNAr reactions triggered by the nucleophilic attack of an SH- anion. The whole transformation, which is unparalleled in classical calixarene chemistry, leads to unique linear sulfinic acid derivatives with a rearranged phenoxathiin moiety that can serve as building blocks for macrocyclic systems of a new type.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA20-08667S" target="_blank" >GA20-08667S: Chemie thiacalixarenů na bázi phenoxathiinu a příbuzných látek</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic and Biomolecular Chemistry

ISSN

1477-0520

e-ISSN

—

Svazek periodika

19

Číslo periodika v rámci svazku

37

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

8075-8085

Kód UT WoS článku

000692769100001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85115949633