Reactivity of phenoxathiin-based thiacalixarenes towards C-nucleophiles

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F24%3A43929359" target="_blank" >RIV/60461373:22310/24:43929359 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22810/24:43929359

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ra/d4ra02524e" target="_blank" >https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ra/d4ra02524e</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d4ra02524e" target="_blank" >10.1039/d4ra02524e</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reactivity of phenoxathiin-based thiacalixarenes towards C-nucleophiles

Popis výsledku v původním jazyce

A starting thiacalix[4]arene can be easily transformed into oxidized phenoxathiin-based macrocycles 9 and 9′, representing an unusual structural motif in calixarene chemistry. The presence of electron-withdrawing groups (SO2, SO) and the considerable internal strain caused by the condensed heterocyclic moiety render these molecules susceptible to nucleophilic attack. The reaction with various organolithium reagents provides a number of different products resulting from the cleavage of either the calixarene skeleton or the phenoxathiin group or both ways simultaneously. This enables the preparation of thiacalixarene analogues with unusual structural features, including systems containing a biphenyl fragment as a part of the macrocyclic skeleton. The above-described transformations, unparalleled in classical calixarene chemistry, clearly demonstrate the synthetic potential of this thiacalixarene subgroup. © 2024 The Royal Society of Chemistry

Název v anglickém jazyce

Reactivity of phenoxathiin-based thiacalixarenes towards C-nucleophiles

Popis výsledku anglicky

A starting thiacalix[4]arene can be easily transformed into oxidized phenoxathiin-based macrocycles 9 and 9′, representing an unusual structural motif in calixarene chemistry. The presence of electron-withdrawing groups (SO2, SO) and the considerable internal strain caused by the condensed heterocyclic moiety render these molecules susceptible to nucleophilic attack. The reaction with various organolithium reagents provides a number of different products resulting from the cleavage of either the calixarene skeleton or the phenoxathiin group or both ways simultaneously. This enables the preparation of thiacalixarene analogues with unusual structural features, including systems containing a biphenyl fragment as a part of the macrocyclic skeleton. The above-described transformations, unparalleled in classical calixarene chemistry, clearly demonstrate the synthetic potential of this thiacalixarene subgroup. © 2024 The Royal Society of Chemistry

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2024

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

RSC Advances

ISSN

2046-2069

e-ISSN

2046-2069

Svazek periodika

14

Číslo periodika v rámci svazku

19

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

13463-13473

Kód UT WoS článku

001208006300001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85191304096