Synthesis of 2-fluoro and 4-fluoro galactopyranosyl phosphonate analogues of UDP-Gal.
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F12%3A43894014" target="_blank" >RIV/60461373:22330/12:43894014 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2012.07.015" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2012.07.015</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2012.07.015" target="_blank" >10.1016/j.carres.2012.07.015</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of 2-fluoro and 4-fluoro galactopyranosyl phosphonate analogues of UDP-Gal.
Popis výsledku v původním jazyce
Two novel nonisosteric UDP-Gal analogues, (2-deoxy-2-fluoro- and 4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-galactopyranosyl) phosphonoyl phosphates, were synthesized by optimized multistep procedures starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal and allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, respectively. The key steps were a Michaelis-Arbuzov reaction of respective deoxy-fluoro-D-galactopyranosyl acetate with triethyl phosphite followed by a Moffatt-Khorana coupling reaction with UMP-morpholidate. The structure ofall new compounds was confirmed by NMR and mass spectroscopies
Název v anglickém jazyce
Synthesis of 2-fluoro and 4-fluoro galactopyranosyl phosphonate analogues of UDP-Gal.
Popis výsledku anglicky
Two novel nonisosteric UDP-Gal analogues, (2-deoxy-2-fluoro- and 4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-galactopyranosyl) phosphonoyl phosphates, were synthesized by optimized multistep procedures starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal and allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, respectively. The key steps were a Michaelis-Arbuzov reaction of respective deoxy-fluoro-D-galactopyranosyl acetate with triethyl phosphite followed by a Moffatt-Khorana coupling reaction with UMP-morpholidate. The structure ofall new compounds was confirmed by NMR and mass spectroscopies
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Carbohydrate Research
ISSN
0008-6215
e-ISSN
—
Svazek periodika
360
Číslo periodika v rámci svazku
říjen 2012
Stát vydavatele periodika
BE - Belgické království
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
31-39
Kód UT WoS článku
000308802000005
EID výsledku v databázi Scopus
—