MOP and EE Protecting Groups in Synthesis of alpha- or beta-Naphthyl-C-Glycosides from Glycals
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F18%3A43915798" target="_blank" >RIV/60461373:22330/18:43915798 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/18:00492083
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.8b00901" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.8b00901</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.8b00901" target="_blank" >10.1021/acsomega.8b00901</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
MOP and EE Protecting Groups in Synthesis of alpha- or beta-Naphthyl-C-Glycosides from Glycals
Popis výsledku v původním jazyce
The development of effective protection strategies is essential in the synthesis of complex carbohydrates and glycomimetics. This article describes a versatile four-stage protocol for the synthesis of alpha- or beta-aryl-C-glycosides from unprotected D-glycals using two acetal protecting groups, ethoxyethyl and methoxypropyl, which are stable under harsh basic conditions and convenient for the C-1 metalation of glycals. Their stability was investigated in subsequent cross-coupling reactions with 1-iodonaphthalene followed by oxidative/reductive transformations to naphthyl-C-glycosides.
Název v anglickém jazyce
MOP and EE Protecting Groups in Synthesis of alpha- or beta-Naphthyl-C-Glycosides from Glycals
Popis výsledku anglicky
The development of effective protection strategies is essential in the synthesis of complex carbohydrates and glycomimetics. This article describes a versatile four-stage protocol for the synthesis of alpha- or beta-aryl-C-glycosides from unprotected D-glycals using two acetal protecting groups, ethoxyethyl and methoxypropyl, which are stable under harsh basic conditions and convenient for the C-1 metalation of glycals. Their stability was investigated in subsequent cross-coupling reactions with 1-iodonaphthalene followed by oxidative/reductive transformations to naphthyl-C-glycosides.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA15-17572S" target="_blank" >GA15-17572S: Glykoklastry kalix[4]aren/C-oligosacharidy pro studium selektivity interakcí s lektiny</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Omega
ISSN
2470-1343
e-ISSN
—
Svazek periodika
3
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
13
Strana od-do
7875-7887
Kód UT WoS článku
000438908600077
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85050140259