Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Rapid Self-Healing and Thixotropic Organogelation of Amphiphilic Oleanolic Acid-Spermine Conjugates

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F21%3A43922248" target="_blank" >RIV/60461373:22330/21:43922248 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.langmuir.0c03335" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.langmuir.0c03335</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.langmuir.0c03335" target="_blank" >10.1021/acs.langmuir.0c03335</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Rapid Self-Healing and Thixotropic Organogelation of Amphiphilic Oleanolic Acid-Spermine Conjugates

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Natural and abundant plant triterpenoids are attractive starting materials for the synthesis of conformationally rigid and chiral building blocks for functional soft materials. Here, we report the rational design of three oleanolic acid-triazole-spermine conjugates, containing either one or two spermine units in the target molecules, using the Cu(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The resulting amphiphile-like molecules 2 and 3, bearing just one spermine unit in the respective molecules, self-assemble into highly entangled fibrous networks leading to gelation at a concentration as low as 0.5% in alcoholic solvents. Using step-strain rheological measurements, we show rapid self-recovery (up to 96% of the initial storage modulus) and sol ⇔ gel transition under several cycles. Interestingly, rheological flow curves reveal the thixotropic behavior of the gels. To the best of our knowledge, this kind of behavior was not shown in the literature before, neither for a triterpenoid nor for its derivatives. Conjugate 4, having a bolaamphiphile-like structure, was found to be a nongelator. Our results indicate that the position and number of spermine units alter the gelation properties, gel strength, and their self-assembly behavior. Preliminary cytotoxicity studies of the target compounds 2-4 in four human cancer cell lines suggest that the position and number of spermine units affect the biological activity. Our results also encourage exploring other triterpenoids and their derivatives as sustainable, renewable, and biologically active building blocks for multifunctional soft organic nanomaterials. © 2021 American Chemical Society.

  • Název v anglickém jazyce

    Rapid Self-Healing and Thixotropic Organogelation of Amphiphilic Oleanolic Acid-Spermine Conjugates

  • Popis výsledku anglicky

    Natural and abundant plant triterpenoids are attractive starting materials for the synthesis of conformationally rigid and chiral building blocks for functional soft materials. Here, we report the rational design of three oleanolic acid-triazole-spermine conjugates, containing either one or two spermine units in the target molecules, using the Cu(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The resulting amphiphile-like molecules 2 and 3, bearing just one spermine unit in the respective molecules, self-assemble into highly entangled fibrous networks leading to gelation at a concentration as low as 0.5% in alcoholic solvents. Using step-strain rheological measurements, we show rapid self-recovery (up to 96% of the initial storage modulus) and sol ⇔ gel transition under several cycles. Interestingly, rheological flow curves reveal the thixotropic behavior of the gels. To the best of our knowledge, this kind of behavior was not shown in the literature before, neither for a triterpenoid nor for its derivatives. Conjugate 4, having a bolaamphiphile-like structure, was found to be a nongelator. Our results indicate that the position and number of spermine units alter the gelation properties, gel strength, and their self-assembly behavior. Preliminary cytotoxicity studies of the target compounds 2-4 in four human cancer cell lines suggest that the position and number of spermine units affect the biological activity. Our results also encourage exploring other triterpenoids and their derivatives as sustainable, renewable, and biologically active building blocks for multifunctional soft organic nanomaterials. © 2021 American Chemical Society.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10403 - Physical chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/FV30300" target="_blank" >FV30300: Získávání a využití rostlinných látek s účinky proti stresovým a jiným neurodegenerativním chorobám</a><br>

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2021

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Langmuir

  • ISSN

    0743-7463

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    37

  • Číslo periodika v rámci svazku

    8

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    14

  • Strana od-do

    2693-2706

  • Kód UT WoS článku

    000626270200016

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85102536907