Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Aging-Induced Structural Transition of Nanoscale Oleanolic Acid Amphiphiles and Selectivity against Gram-Positive Bacteria

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F22%3A00557299" target="_blank" >RIV/61389030:_____/22:00557299 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/61388963:_____/22:00557299 RIV/60461373:22330/22:43924748 RIV/61989592:15110/22:73612649

  • Výsledek na webu

    <a href="http://doi.org/10.1021/acsanm.1c04374" target="_blank" >http://doi.org/10.1021/acsanm.1c04374</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/acsanm.1c04374" target="_blank" >10.1021/acsanm.1c04374</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Aging-Induced Structural Transition of Nanoscale Oleanolic Acid Amphiphiles and Selectivity against Gram-Positive Bacteria

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Triterpenoids are among the largest groups of functional plant secondary metabolites but with intrinsically low water solubility. Because of their rigid backbone, multiple chiral centers, and functional groups, they are suitable for synthesizing water-soluble and conformationally rigid triterpenoid amphiphiles with unique self-assembly behavior. In this context, we present the aqueous self-assembly, structural transition, and antimicrobial properties of nanoscale oleanolic acid-spermine conjugates (2-4). The conjugates contain either one or two spermine moieties connected through a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linker. We use cryogenic transmission electron microscopy (cryo-TEM) imaging to show that conjugates 2 and 3 self-assemble in water initially into kinetically favored metastable micellar nanoparticles (d ≈ 6-10 nm). The nanoparticles further reorganize to form thermodynamically stable helical nanofibers. Notably, cryo-TEM imaging also suggests the formation of spherulite-like structures. Time-dependent infrared (IR) spectroscopy reveals the role of hydration and dehydration in the structural transition of initial micelle-like structures into thermodynamically stable nanofibers. Electronic and vibrational circular dichroism (ECD and VCD, respectively) spectroscopy in the solution state suggests the formation of chiral superstructures with a left-handed helical twist. The conjugates display antibacterial properties with high selectivity against Gram-positive bacterial strains. The results help us understand fibrillar network formation in supramolecular gels, and demonstrate that the position and number of spermine groups influence the self-assembly behavior of the conjugates in aqueous media and their biological properties.

  • Název v anglickém jazyce

    Aging-Induced Structural Transition of Nanoscale Oleanolic Acid Amphiphiles and Selectivity against Gram-Positive Bacteria

  • Popis výsledku anglicky

    Triterpenoids are among the largest groups of functional plant secondary metabolites but with intrinsically low water solubility. Because of their rigid backbone, multiple chiral centers, and functional groups, they are suitable for synthesizing water-soluble and conformationally rigid triterpenoid amphiphiles with unique self-assembly behavior. In this context, we present the aqueous self-assembly, structural transition, and antimicrobial properties of nanoscale oleanolic acid-spermine conjugates (2-4). The conjugates contain either one or two spermine moieties connected through a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linker. We use cryogenic transmission electron microscopy (cryo-TEM) imaging to show that conjugates 2 and 3 self-assemble in water initially into kinetically favored metastable micellar nanoparticles (d ≈ 6-10 nm). The nanoparticles further reorganize to form thermodynamically stable helical nanofibers. Notably, cryo-TEM imaging also suggests the formation of spherulite-like structures. Time-dependent infrared (IR) spectroscopy reveals the role of hydration and dehydration in the structural transition of initial micelle-like structures into thermodynamically stable nanofibers. Electronic and vibrational circular dichroism (ECD and VCD, respectively) spectroscopy in the solution state suggests the formation of chiral superstructures with a left-handed helical twist. The conjugates display antibacterial properties with high selectivity against Gram-positive bacterial strains. The results help us understand fibrillar network formation in supramolecular gels, and demonstrate that the position and number of spermine groups influence the self-assembly behavior of the conjugates in aqueous media and their biological properties.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2022

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    ACS Applied Nano Materials

  • ISSN

    2574-0970

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    5

  • Číslo periodika v rámci svazku

    3

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    12

  • Strana od-do

    3799-3810

  • Kód UT WoS článku

    000800286500068

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85125638636