Bile pigment complexes with cyclodextrins: electronic and vibrational circular dichroism study
Popis výsledku
Metodami vibračního a elektronového cirkulárního dichroismu bylo studováno chirální rozpoznávání dianiontů bilirubinu IX-a, biliverdinu IX-a, a ditaurátu bilirubinu a cyklodextriny. Biliverdin tvoří s b-cyclodextrinem and b-methylcyclodextrinem inkluzníkomplexy. Bilirubin se váže k oběma cyklodextrinům vodíkovými vazbami, které jsou podmíněny přítomností skupin COO- ve struktuře barviva. Komplex ditaurátu bilirubinu vniká slabou inkluzí celé molekuly nebo její části do dutiny cyklodextrinu a konformaceje stabilizovaná vodíkovými vazbami. Bilirubin a ditaurát bilirubinu jsou rozpoznávány cyklodextrinem a methylcyklodextrinem ve formě opačných enantiomerů. Poprvé byly získány charakteristické signály konformací studovaných barviv ve spektrech vibračního cirkulárního dichroismu.
Klíčová slova
bilirubinbiliverdine: bilirubin ditaurateinclusion complexvibrational circular dichroismelectronic circular dichroismchiral recognition
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Bile pigment complexes with cyclodextrins: electronic and vibrational circular dichroism study
Popis výsledku v původním jazyce
Chiral recognition of bilirubin IX-a, biliverdin IX-a, and bilirubin ditaurate dianions by cyclodextrins was studied using a combination of vibrational and electronic circular dichroism. Biliverdin forms inclusion complexes with b-cyclodextrin and b-methylcyclodextrin. Bilirubin bonds to both cyclodextrins by means of hydrogen bonds and only shallow inclusions that are restricted by the presence of COO- in the pigment structure. Bilirubin ditaurate complexes are realized by a weak inclusion of the wholemolecule, or some part of it, into the cyclodextrin cavity and stabilization of the conformation by hydrogen bonds. Bilirubin and bilirubin ditaurate can be recognized by cyclodextrin and methylcyclodextrin in the form of opposite conformers. Spectroscopic characteristics of the different conformations of the bile pigments were obtained for the first time by vibrational circular dichroism techniques.
Název v anglickém jazyce
Bile pigment complexes with cyclodextrins: electronic and vibrational circular dichroism study
Popis výsledku anglicky
Chiral recognition of bilirubin IX-a, biliverdin IX-a, and bilirubin ditaurate dianions by cyclodextrins was studied using a combination of vibrational and electronic circular dichroism. Biliverdin forms inclusion complexes with b-cyclodextrin and b-methylcyclodextrin. Bilirubin bonds to both cyclodextrins by means of hydrogen bonds and only shallow inclusions that are restricted by the presence of COO- in the pigment structure. Bilirubin ditaurate complexes are realized by a weak inclusion of the wholemolecule, or some part of it, into the cyclodextrin cavity and stabilization of the conformation by hydrogen bonds. Bilirubin and bilirubin ditaurate can be recognized by cyclodextrin and methylcyclodextrin in the form of opposite conformers. Spectroscopic characteristics of the different conformations of the bile pigments were obtained for the first time by vibrational circular dichroism techniques.
Klasifikace
Druh
Jx - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CB - Analytická chemie, separace
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2007
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Tetrahedron Asymmetry
ISSN
0957-4166
e-ISSN
—
Svazek periodika
18
Číslo periodika v rámci svazku
17
Stát vydavatele periodika
IE - Irsko
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
2061-2068
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—
Základní informace
Druh výsledku
Jx - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP
CB - Analytická chemie, separace
Rok uplatnění
2007