Glykosidické juvenogeny: Deriváty nesoucí alfa,beta-nenasycené esterové funkce

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F07%3A00090755" target="_blank" >RIV/61388963:_____/07:00090755 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61389030:_____/07:00090755

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Glycosidic juvenogens: Derivatives bearing alpha,beta-unsaturated ester functionalities

Popis výsledku v původním jazyce

A series of the protected alkyl glycosides 5a/5b-12a/12b was synthesized from the parent isomeric alcohols (insect juvenile hormone bioanalogs; juvenoids), 4-[4'-(2"-hydroxycyclohexyl)methylphenoxy]-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester (Ia/1b-4a/4b; racemic structures) and (1a-4a; enantiopure structures). Cadmium carbonate was used as a promoter of this Koenigs-Knorr reaction. and the products were obtained in 82 92% yields. Deprotection of the carbohydrate functionality of 5a/5b-12a/12b was carefully,performed using ethanolysis in the presence of zinc acetate, due to the presence of another ester functionality in the aglycone part of the molecule of protected alkyl glycosides. Resulting alkyl glycosides 13a/13b-20a/20b (diastereoisomeric mixtures) and 13a20a (enantiopure compounds), biochemically activated hormonogenic compounds juvenogens), were obtained in 82-93/() yields. Finally, chiral HPLC separation of the diastereoisoineric mixtures of alkyl glycosides was applied to get suf

Název v anglickém jazyce

Glycosidic juvenogens: Derivatives bearing alpha,beta-unsaturated ester functionalities

Popis výsledku anglicky

A series of the protected alkyl glycosides 5a/5b-12a/12b was synthesized from the parent isomeric alcohols (insect juvenile hormone bioanalogs; juvenoids), 4-[4'-(2"-hydroxycyclohexyl)methylphenoxy]-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester (Ia/1b-4a/4b; racemic structures) and (1a-4a; enantiopure structures). Cadmium carbonate was used as a promoter of this Koenigs-Knorr reaction. and the products were obtained in 82 92% yields. Deprotection of the carbohydrate functionality of 5a/5b-12a/12b was carefully,performed using ethanolysis in the presence of zinc acetate, due to the presence of another ester functionality in the aglycone part of the molecule of protected alkyl glycosides. Resulting alkyl glycosides 13a/13b-20a/20b (diastereoisomeric mixtures) and 13a20a (enantiopure compounds), biochemically activated hormonogenic compounds juvenogens), were obtained in 82-93/() yields. Finally, chiral HPLC separation of the diastereoisoineric mixtures of alkyl glycosides was applied to get suf

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

EI - Biotechnologie a bionika

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/OC%20D29.001" target="_blank" >OC D29.001: Vývoj ekologicky přijatelných biologicky aktivních látek</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Bioorganic & Medicinal Chemistry

ISSN

0968-0896

e-ISSN

—

Svazek periodika

15

Číslo periodika v rámci svazku

22

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

12

Strana od-do

7126-7137

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—