Modulární syntéza 5-substituovaných thiofen-2-yl C-2'-deoxyribonukleosidů

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F08%3A00309912" target="_blank" >RIV/61388963:_____/08:00309912 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides

Popis výsledku v původním jazyce

A new modular methodology for the preparation of 5-substituted thiophen-2-yl C-nucleosides was developed. A Friedel?Crafts-type of C-glycosidation of 2-bromothiophene with bis-toluoyl protected methylglycoside gave the desired bis-toluoyl protected 1-beta-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranose in 60%. Deprotection of the protected product gave free bromothiophene C-nucleoside, which was reprotected to bis-TBDMS protected C-nucleoside. The key intermediates were then subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling reactions to afford, after suitable deprotection, a series of free C-nucleosides. Alternatively, other types of C-nucleosides were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of free C-nucleosides with boronic acids.

Název v anglickém jazyce

Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides

Popis výsledku anglicky

A new modular methodology for the preparation of 5-substituted thiophen-2-yl C-nucleosides was developed. A Friedel?Crafts-type of C-glycosidation of 2-bromothiophene with bis-toluoyl protected methylglycoside gave the desired bis-toluoyl protected 1-beta-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranose in 60%. Deprotection of the protected product gave free bromothiophene C-nucleoside, which was reprotected to bis-TBDMS protected C-nucleoside. The key intermediates were then subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling reactions to afford, after suitable deprotection, a series of free C-nucleosides. Alternatively, other types of C-nucleosides were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of free C-nucleosides with boronic acids.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/LC512" target="_blank" >LC512: Centrum biomolekul a komplexních molekulových systémů</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2008

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Chemistry of Nucleic Acid Components

ISBN

978-80-86241-29-6

ISSN

—

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

2

Strana od-do

—

Název nakladatele

Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR

Místo vydání

Praha

Místo konání akce

Český Krumlov

Datum konání akce

8. 6. 2008

Typ akce podle státní příslušnosti

EUR - Evropská akce

Kód UT WoS článku

000257885700059