Unusual beta,beta'-coupling and beta-alkylation of methyl 2,3,3-trifluoropropenoate by lithium diorganocuprates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F11%3A00370023" target="_blank" >RIV/61388963:_____/11:00370023 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.12.003" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.12.003</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.12.003" target="_blank" >10.1016/j.jfluchem.2010.12.003</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Unusual beta,beta'-coupling and beta-alkylation of methyl 2,3,3-trifluoropropenoate by lithium diorganocuprates

Popis výsledku v původním jazyce

Methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate (1) reacts with lithium diorganocuprates in two ways, by fluorine substitution at C-3 with alkyl or aryl, or by beta,beta' CC-coupling. The reaction product was strongly dependent on the organyl structure: while dibutyl- or diphenylcuprate reacted by C-3 substitution, dimethylcuprate afforded the product of the coupling, dimethyl (Z,Z)-2,3,4,5-tetrafluorohexa-2,4-dienedioate (3). (Z)-Configuration is highly prevailing in 3-alkylated 2,3-difluoropropenoates (77-90% rel.). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

Název v anglickém jazyce

Unusual beta,beta'-coupling and beta-alkylation of methyl 2,3,3-trifluoropropenoate by lithium diorganocuprates

Popis výsledku anglicky

Methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate (1) reacts with lithium diorganocuprates in two ways, by fluorine substitution at C-3 with alkyl or aryl, or by beta,beta' CC-coupling. The reaction product was strongly dependent on the organyl structure: while dibutyl- or diphenylcuprate reacted by C-3 substitution, dimethylcuprate afforded the product of the coupling, dimethyl (Z,Z)-2,3,4,5-tetrafluorohexa-2,4-dienedioate (3). (Z)-Configuration is highly prevailing in 3-alkylated 2,3-difluoropropenoates (77-90% rel.). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Fluorine Chemistry

ISSN

0022-1139

e-ISSN

—

Svazek periodika

132

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

CH - Švýcarská konfederace

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

143-146

Kód UT WoS článku

000287906200011

EID výsledku v databázi Scopus

—