A Study of the Reactivity of Polyhydroxylated Sterol Derivatives
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F15%3A00447754" target="_blank" >RIV/61388963:_____/15:00447754 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ajoc.201500138" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ajoc.201500138</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ajoc.201500138" target="_blank" >10.1002/ajoc.201500138</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A Study of the Reactivity of Polyhydroxylated Sterol Derivatives
Popis výsledku v původním jazyce
A detailed study of regiospecific silylation, oxidation, and reduction of sterols is reported. The different reactivity of 2 alpha and 3 alpha hydroxy groups is demonstrated on a 2 alpha,3 alpha-dihydroxy-5 alpha-pregnane-6,20-dione as a model substrate.A regiospecific silylation of the 2 alpha-alcohol occurred when silyl chloride was used under mild reaction conditions. The selective oxidation of one of the 2 alpha,3 alpha-diols by dimethyldioxirane or the Dess-Martin periodinane led to a mixture of alpha-hydroxyketones with high prevalence of 3,6,20-trione over 2,6,20-trione in the ratio 10:1. A regiospecific reduction of a model substrate by lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride gives the C6 alcohol.
Název v anglickém jazyce
A Study of the Reactivity of Polyhydroxylated Sterol Derivatives
Popis výsledku anglicky
A detailed study of regiospecific silylation, oxidation, and reduction of sterols is reported. The different reactivity of 2 alpha and 3 alpha hydroxy groups is demonstrated on a 2 alpha,3 alpha-dihydroxy-5 alpha-pregnane-6,20-dione as a model substrate.A regiospecific silylation of the 2 alpha-alcohol occurred when silyl chloride was used under mild reaction conditions. The selective oxidation of one of the 2 alpha,3 alpha-diols by dimethyldioxirane or the Dess-Martin periodinane led to a mixture of alpha-hydroxyketones with high prevalence of 3,6,20-trione over 2,6,20-trione in the ratio 10:1. A regiospecific reduction of a model substrate by lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride gives the C6 alcohol.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/IAA400550801" target="_blank" >IAA400550801: Příprava tritiem značených brassinosteroidů a jejich aplikace při studiu mechanismu účinku brassinosteroidů na molekulární úrovni.</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Asian Journal of Organic Chemistry
ISSN
2193-5807
e-ISSN
—
Svazek periodika
4
Číslo periodika v rámci svazku
8
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
808-817
Kód UT WoS článku
000359426800016
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84938750699