Azidoperfluoroalkanes: Synthesis and Application in Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F17%3A00474969" target="_blank" >RIV/61388963:_____/17:00474969 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201609715/full" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201609715/full</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.201609715" target="_blank" >10.1002/anie.201609715</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Azidoperfluoroalkanes: Synthesis and Application in Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition

Popis výsledku v původním jazyce

We report an efficient and scalable synthesis of azidotrifluoromethane (CF3N3) and longer perfluorocarbonchain analogues (RFN3, R-F= C2F5, (C3F7)-C-n, (C8F17)-C-n), which enables the direct insertion of CF3 and perfluoroalkyl groups into triazole ring systems. The azidoperfluoroalkanes show good reactivity with terminal alkynes in copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), giving access to rare and stable N-perfluoroalkyl triazoles. Azidoperfluoroalkanes are thermally stable and the efficiency of their preparation should be attractive for discovery programs.

Název v anglickém jazyce

Azidoperfluoroalkanes: Synthesis and Application in Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition

Popis výsledku anglicky

We report an efficient and scalable synthesis of azidotrifluoromethane (CF3N3) and longer perfluorocarbonchain analogues (RFN3, R-F= C2F5, (C3F7)-C-n, (C8F17)-C-n), which enables the direct insertion of CF3 and perfluoroalkyl groups into triazole ring systems. The azidoperfluoroalkanes show good reactivity with terminal alkynes in copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), giving access to rare and stable N-perfluoroalkyl triazoles. Azidoperfluoroalkanes are thermally stable and the efficiency of their preparation should be attractive for discovery programs.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Angewandte Chemie - International Edition

ISSN

1433-7851

e-ISSN

—

Svazek periodika

56

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

346-349

Kód UT WoS článku

000394861200055

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85006511844