Synthesis of Azidodifluoromethyl Phenyl Sulfone and Its Use as a Synthetic Equivalent of the Azidodifluoromethyl Anion
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F23%3A00572194" target="_blank" >RIV/61388963:_____/23:00572194 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/23:10467045
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00256" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00256</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.3c00256" target="_blank" >10.1021/acs.joc.3c00256</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of Azidodifluoromethyl Phenyl Sulfone and Its Use as a Synthetic Equivalent of the Azidodifluoromethyl Anion
Popis výsledku v původním jazyce
Azidodifluoromethyl phenyl sulfone, a new stable fluorinated azide, was synthesized on a multi-gram scale from difluoromethyl phenyl sulfone. The synthetic utility of the title azide in the preparation of N-difluoro(phenylsulfonyl)methyl-1,2,3-triazoles was demonstrated on examples of azide–alkyne cycloaddition reactions. Subsequent reductive desulfonylation/silylation afforded N-difluoro(trimethylsilyl)methyl-1,2,3-triazoles, and rhodium(II)-catalyzed transannulation with nitriles provided N-difluoro(phenylsulfonyl)methyl-substituted imidazoles. The title azide thus represents a synthetic equivalent of the azidodifluoromethyl anion.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of Azidodifluoromethyl Phenyl Sulfone and Its Use as a Synthetic Equivalent of the Azidodifluoromethyl Anion
Popis výsledku anglicky
Azidodifluoromethyl phenyl sulfone, a new stable fluorinated azide, was synthesized on a multi-gram scale from difluoromethyl phenyl sulfone. The synthetic utility of the title azide in the preparation of N-difluoro(phenylsulfonyl)methyl-1,2,3-triazoles was demonstrated on examples of azide–alkyne cycloaddition reactions. Subsequent reductive desulfonylation/silylation afforded N-difluoro(trimethylsilyl)methyl-1,2,3-triazoles, and rhodium(II)-catalyzed transannulation with nitriles provided N-difluoro(phenylsulfonyl)methyl-substituted imidazoles. The title azide thus represents a synthetic equivalent of the azidodifluoromethyl anion.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA23-04659S" target="_blank" >GA23-04659S: Využití organických fluorovaných azidů pro syntézu neobvyklých dusíkatých heterocyklů</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2023
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
1520-6904
Svazek periodika
88
Číslo periodika v rámci svazku
11
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
6939-6946
Kód UT WoS článku
001010025800001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85161061260