Preparation of 1-Azido-2-Bromo-1,1,2,2-Tetrafluoroethane and Its Use in the Synthesis of N-Fluoroalkylated Nitrogen Heterocycles
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F20%3A00532916" target="_blank" >RIV/61388963:_____/20:00532916 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/20:10414506
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01610" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01610</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c01610" target="_blank" >10.1021/acs.joc.0c01610</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Preparation of 1-Azido-2-Bromo-1,1,2,2-Tetrafluoroethane and Its Use in the Synthesis of N-Fluoroalkylated Nitrogen Heterocycles
Popis výsledku v původním jazyce
A straightforward synthesis of 1-azido-2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane on a multigram scale from 1,2-dibromotetrafluoroethane and sodium azide in a novel process initiated by organomagnesium compounds (i-PrMgCl·LiCl, turbo Grignard) is reported. Synthetic utility of the title azide in the preparation of N-tetrafluoroethylated and N-difluoromethylated five-membered nitrogen heterocycles was demonstrated with azide-alkyne cycloaddition to N-bromotetrafluoroethyl 1,2,3-triazoles, subsequent reduction to N-tetrafluoroethyl triazoles, rhodium-catalyzed transannulation with nitriles to N-tetrafluoroethylated imidazoles and rhodium-catalyzed ring-opening, and cyclization to N-difluoromethylated oxazoles and thiazoles.
Název v anglickém jazyce
Preparation of 1-Azido-2-Bromo-1,1,2,2-Tetrafluoroethane and Its Use in the Synthesis of N-Fluoroalkylated Nitrogen Heterocycles
Popis výsledku anglicky
A straightforward synthesis of 1-azido-2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane on a multigram scale from 1,2-dibromotetrafluoroethane and sodium azide in a novel process initiated by organomagnesium compounds (i-PrMgCl·LiCl, turbo Grignard) is reported. Synthetic utility of the title azide in the preparation of N-tetrafluoroethylated and N-difluoromethylated five-membered nitrogen heterocycles was demonstrated with azide-alkyne cycloaddition to N-bromotetrafluoroethyl 1,2,3-triazoles, subsequent reduction to N-tetrafluoroethyl triazoles, rhodium-catalyzed transannulation with nitriles to N-tetrafluoroethylated imidazoles and rhodium-catalyzed ring-opening, and cyclization to N-difluoromethylated oxazoles and thiazoles.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LTAUSA18037" target="_blank" >LTAUSA18037: Syntéza a reaktivita N-fluoralkylovaných sloučenin</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2020
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
85
Číslo periodika v rámci svazku
17
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
11482-11489
Kód UT WoS článku
000569376800041
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85092211791