Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-Azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F23%3A00577554" target="_blank" >RIV/61388963:_____/23:00577554 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216275:25310/23:39920497
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01346" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01346</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.3c01346" target="_blank" >10.1021/acs.joc.3c01346</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-Azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane
Popis výsledku v původním jazyce
A new fluorinated azidoethane─1-azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane─was prepared in quantitative yield by the addition of an azide anion to tetrafluoroethylene in a protic medium. The title azide was shown to be thermally stable and insensitive to impact. Copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with alkynes afforded 4-substituted N-tetrafluoroethyl-1,2,3-triazoles which underwent rhodium(II)-catalyzed transannulation with nitriles to novel N-tetrafluoroethylimidazoles or the reaction with triflic acid to enamido triflates. [3 + 2] Cycloaddition of the title azide with primary amines afforded novel 5-difluoromethyl tetrazoles.
Název v anglickém jazyce
Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-Azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane
Popis výsledku anglicky
A new fluorinated azidoethane─1-azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane─was prepared in quantitative yield by the addition of an azide anion to tetrafluoroethylene in a protic medium. The title azide was shown to be thermally stable and insensitive to impact. Copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with alkynes afforded 4-substituted N-tetrafluoroethyl-1,2,3-triazoles which underwent rhodium(II)-catalyzed transannulation with nitriles to novel N-tetrafluoroethylimidazoles or the reaction with triflic acid to enamido triflates. [3 + 2] Cycloaddition of the title azide with primary amines afforded novel 5-difluoromethyl tetrazoles.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA23-04659S" target="_blank" >GA23-04659S: Využití organických fluorovaných azidů pro syntézu neobvyklých dusíkatých heterocyklů</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2023
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
1520-6904
Svazek periodika
88
Číslo periodika v rámci svazku
21
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
14969-14977
Kód UT WoS článku
001098808400001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85177029364