1,3-Diketone-Modified Nucleotides and DNA for Cross-Linking with Arginine-Containing Peptides and Proteins

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F21%3A00544074" target="_blank" >RIV/61388963:_____/21:00544074 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216208:11310/21:10439208

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1002/anie.202105126" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/anie.202105126</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.202105126" target="_blank" >10.1002/anie.202105126</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

1,3-Diketone-Modified Nucleotides and DNA for Cross-Linking with Arginine-Containing Peptides and Proteins

Popis výsledku v původním jazyce

Linear or branched 1,3-diketone-linked thymidine 5′-O-mono- and triphosphate were synthesized through CuAAC click reaction of diketone-alkynes with 5-azidomethyl-dUMP or -dUTP. The triphosphates were good substrates for KOD XL DNA polymerase in primer extension synthesis of modified DNA. The nucleotide bearing linear 3,5-dioxohexyl group (HDO) efficiently reacted with arginine-containing peptides to form stable pyrimidine-linked conjugates, whereas the branched 2-acetyl-3-oxo-butyl (PDO) group was not reactive. Reaction with Lys or a terminal amino group formed enamine adducts that were prone to hydrolysis. This reactive HDO modification in DNA was used for bioconjugations and cross-linking with Arg-containing peptides or proteins (e.g. histones).

Název v anglickém jazyce

1,3-Diketone-Modified Nucleotides and DNA for Cross-Linking with Arginine-Containing Peptides and Proteins

Popis výsledku anglicky

Linear or branched 1,3-diketone-linked thymidine 5′-O-mono- and triphosphate were synthesized through CuAAC click reaction of diketone-alkynes with 5-azidomethyl-dUMP or -dUTP. The triphosphates were good substrates for KOD XL DNA polymerase in primer extension synthesis of modified DNA. The nucleotide bearing linear 3,5-dioxohexyl group (HDO) efficiently reacted with arginine-containing peptides to form stable pyrimidine-linked conjugates, whereas the branched 2-acetyl-3-oxo-butyl (PDO) group was not reactive. Reaction with Lys or a terminal amino group formed enamine adducts that were prone to hydrolysis. This reactive HDO modification in DNA was used for bioconjugations and cross-linking with Arg-containing peptides or proteins (e.g. histones).

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Angewandte Chemie - International Edition

ISSN

1433-7851

e-ISSN

1521-3773

Svazek periodika

60

Číslo periodika v rámci svazku

32

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

17383-17387

Kód UT WoS článku

000669114800001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85109000031