ABNOH-Linked Nucleotides and DNA for Bioconjugation and Cross-linking with Tryptophan-Containing Peptides and Proteins

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F24%3A00587190" target="_blank" >RIV/61388971:_____/24:00587190 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/24:00587190 RIV/00216208:11310/24:10495136

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1002/chem.202402151" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/chem.202402151</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.202402151" target="_blank" >10.1002/chem.202402151</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

ABNOH-Linked Nucleotides and DNA for Bioconjugation and Cross-linking with Tryptophan-Containing Peptides and Proteins

Popis výsledku v původním jazyce

Reactive N-hydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]nonane (ABNOH) linked 2’-deoxyuridine 5’-O-mono- and triphosphates were synthesized through a CuAAC click reaction of ABNO-H-PEG4-N3 with 5-ethynyl-dUMP or -dUTP. The modified triphosphate was used as substrate for enzymatic synthesis of modified DNA probes with KOD XL DNA polymerase. The keto-ABNO radical reacted with tryptophan (Trp) and Trp-containing peptides to form a stable 3-fused hexahydropyrrolo-indole conjugates. Similarly modified ABNO-H-linked nucleotides reacted with Trp-containing peptides to form a stable conjugate in the presence but surprisingly even in the absence of NaNO2 (presumably through activation by O2). The reactive ABNO-H-modified DNA probe was used for bioconjugations and crosslinking with Trp-containing peptides or proteins.

Název v anglickém jazyce

ABNOH-Linked Nucleotides and DNA for Bioconjugation and Cross-linking with Tryptophan-Containing Peptides and Proteins

Popis výsledku anglicky

Reactive N-hydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]nonane (ABNOH) linked 2’-deoxyuridine 5’-O-mono- and triphosphates were synthesized through a CuAAC click reaction of ABNO-H-PEG4-N3 with 5-ethynyl-dUMP or -dUTP. The modified triphosphate was used as substrate for enzymatic synthesis of modified DNA probes with KOD XL DNA polymerase. The keto-ABNO radical reacted with tryptophan (Trp) and Trp-containing peptides to form a stable 3-fused hexahydropyrrolo-indole conjugates. Similarly modified ABNO-H-linked nucleotides reacted with Trp-containing peptides to form a stable conjugate in the presence but surprisingly even in the absence of NaNO2 (presumably through activation by O2). The reactive ABNO-H-modified DNA probe was used for bioconjugations and crosslinking with Trp-containing peptides or proteins.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10608 - Biochemistry and molecular biology

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2024

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemistry - A European Journal

ISSN

0947-6539

e-ISSN

1521-3765

Svazek periodika

30

Číslo periodika v rámci svazku

49

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

e202402151

Kód UT WoS článku

001289658400001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85200955670