Aza-Wolff rearrangement of N-fluoroalkyl triazoles to ketenimines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F23%3A00572701" target="_blank" >RIV/61388963:_____/23:00572701 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22310/23:43926089 RIV/60461373:22340/23:43926089
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1039/D3QO00618B" target="_blank" >https://doi.org/10.1039/D3QO00618B</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d3qo00618b" target="_blank" >10.1039/d3qo00618b</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Aza-Wolff rearrangement of N-fluoroalkyl triazoles to ketenimines
Popis výsledku v původním jazyce
N-Fluoroalkylated 1,2,3-triazoles underwent a microwave-heating-assisted ring opening, nitrogen molecule elimination and concomitant group rearrangement to form isolable N-fluoroalkylketenimines. This reagent-free process is characterized by a wide scope and high efficiency and provides a new route to unexplored N-fluoroalkyl compounds. The reaction mechanism was investigated by a combination of mechanistic and computational studies. [2 + 2] cycloaddition of ketenimines with alkynes or alkenes afforded novel cyclobutenimines and cyclobutanimines, respectively. Addition of oxygen-, sulfur- and nitrogen nucleophiles to ketenimines gave new N-fluoroalkyl imidates, thioimidates and amidines.
Název v anglickém jazyce
Aza-Wolff rearrangement of N-fluoroalkyl triazoles to ketenimines
Popis výsledku anglicky
N-Fluoroalkylated 1,2,3-triazoles underwent a microwave-heating-assisted ring opening, nitrogen molecule elimination and concomitant group rearrangement to form isolable N-fluoroalkylketenimines. This reagent-free process is characterized by a wide scope and high efficiency and provides a new route to unexplored N-fluoroalkyl compounds. The reaction mechanism was investigated by a combination of mechanistic and computational studies. [2 + 2] cycloaddition of ketenimines with alkynes or alkenes afforded novel cyclobutenimines and cyclobutanimines, respectively. Addition of oxygen-, sulfur- and nitrogen nucleophiles to ketenimines gave new N-fluoroalkyl imidates, thioimidates and amidines.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2023
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Chemistry Frontiers
ISSN
2052-4129
e-ISSN
2052-4129
Svazek periodika
10
Číslo periodika v rámci svazku
13
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
3201-3206
Kód UT WoS článku
000993397400001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85161674823