General approach to 2-fluoroalkyl 1,3-azoles via the tandem ring opening and defluorinative annulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F19%3A00509347" target="_blank" >RIV/61388963:_____/19:00509347 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/19:10401462
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/QO/C9QO01104H#!divAbstract" target="_blank" >https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/QO/C9QO01104H#!divAbstract</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c9qo01104h" target="_blank" >10.1039/c9qo01104h</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
General approach to 2-fluoroalkyl 1,3-azoles via the tandem ring opening and defluorinative annulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles
Popis výsledku v původním jazyce
Rhodium-catalyzed transformation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles in the presence of tert-butyl carbamate or water provided an efficient route to 2-fluoroalkyl imidazoles and 2-fluoroalkyl oxazoles, respectively. The treatment of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles with excess water gave fluoroalkylated ketamides which were cyclized in situ to 2-fluoroalkyl oxazoles or thiazoles. Trifluoromethyl- and other difluoroalkyl-substituted heterocycles were obtained by the present method. The mechanism of this cascade transformation involving carbene insertion, HF elimination and cyclization was proposed.
Název v anglickém jazyce
General approach to 2-fluoroalkyl 1,3-azoles via the tandem ring opening and defluorinative annulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles
Popis výsledku anglicky
Rhodium-catalyzed transformation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles in the presence of tert-butyl carbamate or water provided an efficient route to 2-fluoroalkyl imidazoles and 2-fluoroalkyl oxazoles, respectively. The treatment of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles with excess water gave fluoroalkylated ketamides which were cyclized in situ to 2-fluoroalkyl oxazoles or thiazoles. Trifluoromethyl- and other difluoroalkyl-substituted heterocycles were obtained by the present method. The mechanism of this cascade transformation involving carbene insertion, HF elimination and cyclization was proposed.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LTAUSA18037" target="_blank" >LTAUSA18037: Syntéza a reaktivita N-fluoralkylovaných sloučenin</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Chemistry Frontiers
ISSN
2052-4129
e-ISSN
—
Svazek periodika
6
Číslo periodika v rámci svazku
22
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
3776-3780
Kód UT WoS článku
000494737700009
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85074666798