Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F25%3A00638304" target="_blank" >RIV/61388963:_____/25:00638304 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216208:11310/25:10502173 RIV/00216275:25310/25:39923141

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c01055" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c01055</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5c01055" target="_blank" >10.1021/acs.joc.5c01055</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides

Popis výsledku v původním jazyce

A mild, rapid, and regioselective cyclization of azidofluoroalkanes with carbonyl-stabilized phosphonium ylides, resulting in the formation of 1-fluoroalkyl-5-substituted-1,2,3-triazoles, is presented. The synthetic method tolerates air and water, works at room temperature in a benign solvent, and is metal-free. Both starting materials are commercially available and easily prepared. The cyclization method was expanded to 4-halogen-substituted analogues of target triazoles, which underwent either rhodium-catalyzed transannulation with benzonitrile to yield uniquely substituted N-fluoroalkylated 4-haloimidazoles or cross-coupling reactions to produce fully substituted N-fluoroalkylated triazoles.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides

Popis výsledku anglicky

A mild, rapid, and regioselective cyclization of azidofluoroalkanes with carbonyl-stabilized phosphonium ylides, resulting in the formation of 1-fluoroalkyl-5-substituted-1,2,3-triazoles, is presented. The synthetic method tolerates air and water, works at room temperature in a benign solvent, and is metal-free. Both starting materials are commercially available and easily prepared. The cyclization method was expanded to 4-halogen-substituted analogues of target triazoles, which underwent either rhodium-catalyzed transannulation with benzonitrile to yield uniquely substituted N-fluoroalkylated 4-haloimidazoles or cross-coupling reactions to produce fully substituted N-fluoroalkylated triazoles.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA23-04659S" target="_blank" >GA23-04659S: Využití organických fluorovaných azidů pro syntézu neobvyklých dusíkatých heterocyklů</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2025

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

1520-6904

Svazek periodika

90

Číslo periodika v rámci svazku

33

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

11838-11843

Kód UT WoS článku

001547336000001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-105024381206