Syntéza 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivátů s preferenční cytotoxicitou vůči rakoviným buněčným liniím.
Popis výsledku
V této práci se budeme zabývat popisem přípravy některých derivátů 1,2,4-triazino[4,5-a]benzimidazol-1-ones (5 and 6), obsahujících navíc benzimidazolový řetězec. Tyto sloučeniny byly připraveny za použití vazebných reakcí diazoniových solí s 1,1-bis(1-ethoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl)methan (2), aby byly získány nestabilní hydrazony 4, které podstoupí cyklizaci. Zajímavé je, že vybrané sloučeniny, demonstrovaly preferenční cytotoxickou aktivitu u lidských (karcinomy, gliomy) buněčných linií, narozdíl od leukemických buněk. Ty prokázaly významnou aktivitu proti odolným(vůči mnoha lékům) P-glycoproteinovým expresním buněčným liniím, ale měli menší efekt na odolnost proteinu 1 pozitivní a topoisomerasa II alfa negativní leukémie.
Klíčová slova
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/08:00005618
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivatives with preferential cytotoxicity against carcinoma cell lines.
Popis výsledku v původním jazyce
In this paper we describe the preparation of some derivatives of 1,2,4-triazino[4,5-a]benzimidazol-1-ones (5 and 6), containing additional benzimidazole ring. These compounds were prepared using coupling reactions of diazonium salts with 1,1-bis(1-ethoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl)methane (2) to obtain unstable hydrazones 4, which readily undergo cyclization. Interestingly, the selected compounds demonstrated preferential cytotoxic activities against human carcinoma and glioma cell lines compared with leukemic cells. They showed significant activity against multidrug-resistant P-glycoprotein expressing cell lines but had less effect on multidrug-resistance protein 1 positive and topoisomerase IIalpha negative leukemias.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivatives with preferential cytotoxicity against carcinoma cell lines.
Popis výsledku anglicky
In this paper we describe the preparation of some derivatives of 1,2,4-triazino[4,5-a]benzimidazol-1-ones (5 and 6), containing additional benzimidazole ring. These compounds were prepared using coupling reactions of diazonium salts with 1,1-bis(1-ethoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl)methane (2) to obtain unstable hydrazones 4, which readily undergo cyclization. Interestingly, the selected compounds demonstrated preferential cytotoxic activities against human carcinoma and glioma cell lines compared with leukemic cells. They showed significant activity against multidrug-resistant P-glycoprotein expressing cell lines but had less effect on multidrug-resistance protein 1 positive and topoisomerase IIalpha negative leukemias.
Klasifikace
Druh
Jx - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
FD - Onkologie a hematologie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2008
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European journal of medicinal chemistry
ISSN
0223-5234
e-ISSN
—
Svazek periodika
43
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
FR - Francouzská republika
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—
Druh výsledku
Jx - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP
FD - Onkologie a hematologie
Rok uplatnění
2008