Privileged Structures as Peptide Backbone Constrains: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinone Peptides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F14%3A33158892" target="_blank" >RIV/61989592:15110/14:33158892 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/co500023k" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/co500023k</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/co500023k" target="_blank" >10.1021/co500023k</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Privileged Structures as Peptide Backbone Constrains: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinone Peptides
Popis výsledku v původním jazyce
A molecular scaffold comprising a privileged structure was designed and synthesized to serve as a peptide backbone conformational constraint. The synthesis of highly functionalized 2,3,10,10 a-tetrahydrobenzoimidazopyrazin-4(1H)-ones on a solid-phase support was performed via a tandem N-acyl-N-aryliminium ion cyclizationMINUS SIGN nucleophilic addition reaction. The synthesis proceeded with full stereocontrol of the newly formed stereogenic center. Conventional and microwave-assisted syntheses were compared with respect to efficiency and the optical integrity of the target compounds. Significant epimerization was observed during acylation with (S)- and (R)-2-bromopropionic acids under microwave conditions.
Název v anglickém jazyce
Privileged Structures as Peptide Backbone Constrains: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinone Peptides
Popis výsledku anglicky
A molecular scaffold comprising a privileged structure was designed and synthesized to serve as a peptide backbone conformational constraint. The synthesis of highly functionalized 2,3,10,10 a-tetrahydrobenzoimidazopyrazin-4(1H)-ones on a solid-phase support was performed via a tandem N-acyl-N-aryliminium ion cyclizationMINUS SIGN nucleophilic addition reaction. The synthesis proceeded with full stereocontrol of the newly formed stereogenic center. Conventional and microwave-assisted syntheses were compared with respect to efficiency and the optical integrity of the target compounds. Significant epimerization was observed during acylation with (S)- and (R)-2-bromopropionic acids under microwave conditions.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
16
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
359-366
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—