Polymer-supported Stereoselective Synthesis of Benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone-6,6-dioxides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73583781" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73583781 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/17:73583781
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscombsci.7b00115" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscombsci.7b00115</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscombsci.7b00115" target="_blank" >10.1021/acscombsci.7b00115</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Polymer-supported Stereoselective Synthesis of Benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone-6,6-dioxides
Popis výsledku v původním jazyce
Herein, we report the stereoselective synthesis of trisubstituted benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone 6,6-dioxides from polymer-supported Fmoc-Ser(tBu)-OH and Fmoc-Thr(tBu)-OH. After the solid-phase synthesis of N-alkylated-N-sulfonylated intermediates using various 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides and bromoketones, the target compounds were obtained via trifluoroacetic acid (TFA)-mediated cleavage from the resin followed by cyclization of the diazepinone scaffold. Except for the threonine-based intermediates, the inclusion of triethylsilane (TES) in the cleavage cocktail yielded a specific configuration of the newly formed C3 chiral center. The final cyclization resulted in minor or no inversion of the C12a stereocenter configuration.
Název v anglickém jazyce
Polymer-supported Stereoselective Synthesis of Benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone-6,6-dioxides
Popis výsledku anglicky
Herein, we report the stereoselective synthesis of trisubstituted benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone 6,6-dioxides from polymer-supported Fmoc-Ser(tBu)-OH and Fmoc-Thr(tBu)-OH. After the solid-phase synthesis of N-alkylated-N-sulfonylated intermediates using various 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides and bromoketones, the target compounds were obtained via trifluoroacetic acid (TFA)-mediated cleavage from the resin followed by cyclization of the diazepinone scaffold. Except for the threonine-based intermediates, the inclusion of triethylsilane (TES) in the cleavage cocktail yielded a specific configuration of the newly formed C3 chiral center. The final cyclization resulted in minor or no inversion of the C12a stereocenter configuration.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
19
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
670-674
Kód UT WoS článku
000412864700008
EID výsledku v databázi Scopus
—