Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/61989592:15110/19:73597042 - isvavai.cz

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/19:73597042

Výsledek na webu

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.9b01770

DOI - Digital Object Identifier

10.1021/acs.joc.9b01770

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration

Popis výsledku v původním jazyce

Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]- imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)- TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.

Název v anglickém jazyce

Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration

Popis výsledku anglicky

Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]- imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)- TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.

Druh

J_SC - Článek v periodiku v databázi SCOPUS

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

84

Číslo periodika v rámci svazku

18

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

11911-11921

Kód UT WoS článku

000487576900050

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85072509685