Polycyclic heterocycles with acidic N-H group - Part 1 Synthesis of some polycyclic 1,2,4-triazines disposing of acidic N-H group

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F00%3A00000983" target="_blank" >RIV/61989592:15310/00:00000983 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Polycyclic heterocycles with acidic N-H group - Part 1 Synthesis of some polycyclic 1,2,4-triazines disposing of acidic N-H group

Popis výsledku v původním jazyce

7-(6-Azauracil-5-yl)-isatin 1 was converted through its thiosemicarbazone 2 to 6-(6-azauracil-5-yl)-2,3-dihydro-5H 1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-thione 3 and through the thiosemicarbazone of appropriate isatinic acid to 2-(2-thio-6 azauracil-5-yl)-6-(6-azauracil-5-yl)-aniline 4. The course of the cyclocondensation of this compound was studied and the reaction was found to proceed in both possible ways, resulting in a mixture of compound 3 and regioisomer 6-(2-thio-6 azauracil-5-yl)-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]-indol-3 one 5. Substituted aniline 4 was oxidized to 2,6-bis-(6 azauracil-5-yl)-aniline 7, which served for the preparation of hydrazone 8, cyclization of which led to 1-[2,6-bis-(6 azauracil-5-yl)-phenyl]-6-azauracil-5-carbonitrile 9. This is the first tricyclic 6-azauracil with vicinal arrangement of 6 azauracil rings.

Název v anglickém jazyce

Polycyclic heterocycles with acidic N-H group - Part 1 Synthesis of some polycyclic 1,2,4-triazines disposing of acidic N-H group

Popis výsledku anglicky

7-(6-Azauracil-5-yl)-isatin 1 was converted through its thiosemicarbazone 2 to 6-(6-azauracil-5-yl)-2,3-dihydro-5H 1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-thione 3 and through the thiosemicarbazone of appropriate isatinic acid to 2-(2-thio-6 azauracil-5-yl)-6-(6-azauracil-5-yl)-aniline 4. The course of the cyclocondensation of this compound was studied and the reaction was found to proceed in both possible ways, resulting in a mixture of compound 3 and regioisomer 6-(2-thio-6 azauracil-5-yl)-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]-indol-3 one 5. Substituted aniline 4 was oxidized to 2,6-bis-(6 azauracil-5-yl)-aniline 7, which served for the preparation of hydrazone 8, cyclization of which led to 1-[2,6-bis-(6 azauracil-5-yl)-phenyl]-6-azauracil-5-carbonitrile 9. This is the first tricyclic 6-azauracil with vicinal arrangement of 6 azauracil rings.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/VS96021" target="_blank" >VS96021: Centrum analytické chemie molekulárních struktur</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2000

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Heterocyclic Chemistry

ISSN

0022-152X

e-ISSN

—

Svazek periodika

37

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

XX - osoby bez státní příslušnosti

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—