Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Vliv substituentu na exo stereoselektivitu u 1,3 dipolárních cykloadičních reakcích tulipalinu A s nitryl ylidy

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F08%3A00005590" target="_blank" >RIV/61989592:15310/08:00005590 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/00216224:14310/08:00033644

  • Výsledek na webu

  • DOI - Digital Object Identifier

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Substituent Effect on exo Stereoselectivity in the 1,3 Dipolar Cycloaddition Reaction of Tulipalin A with Nitrile Ylides

  • Popis výsledku v původním jazyce

    1,3-Dipolar cycloaddition reactions of dihydro-3-methylene-2(3H)-furanone (tulipalin A) with various benzonitrile(p-X-benzylide) ylides prefer formation of exo-cycloadducts in the extent corresponding to an increasing electron donor character of the substituent X in the para-position of the benzylide phenyl ring of the 1,3-dipolar reagent. The substituent effect on diastereoselectivity of the 1,3-DC reaction is rationalized in terms of CH/pi interaction between the dipole and the dipolarophile in an exo-transition state. The determining role of such an interaction is demonstrated by the correlation of the observed diastereoselectivities with substituent Hammett sigma constants, which shows a small negative F value. A certain contribution of CO/pi interaction between the lactone carbonyl and the substituted phenyl ring to mediation of the substituent effect is also discussed. The energy profiles of both reaction pathways were analyzed using DFT and RI-MP2 theoretical approaches. Calcula

  • Název v anglickém jazyce

    Substituent Effect on exo Stereoselectivity in the 1,3 Dipolar Cycloaddition Reaction of Tulipalin A with Nitrile Ylides

  • Popis výsledku anglicky

    1,3-Dipolar cycloaddition reactions of dihydro-3-methylene-2(3H)-furanone (tulipalin A) with various benzonitrile(p-X-benzylide) ylides prefer formation of exo-cycloadducts in the extent corresponding to an increasing electron donor character of the substituent X in the para-position of the benzylide phenyl ring of the 1,3-dipolar reagent. The substituent effect on diastereoselectivity of the 1,3-DC reaction is rationalized in terms of CH/pi interaction between the dipole and the dipolarophile in an exo-transition state. The determining role of such an interaction is demonstrated by the correlation of the observed diastereoselectivities with substituent Hammett sigma constants, which shows a small negative F value. A certain contribution of CO/pi interaction between the lactone carbonyl and the substituted phenyl ring to mediation of the substituent effect is also discussed. The energy profiles of both reaction pathways were analyzed using DFT and RI-MP2 theoretical approaches. Calcula

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

  • CEP obor

    CC - Organická chemie

  • OECD FORD obor

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2008

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    The Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    0022-3263

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    73

  • Číslo periodika v rámci svazku

    8

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    8

  • Strana od-do

  • Kód UT WoS článku

  • EID výsledku v databázi Scopus