3-Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ones via Base-Mediated C-Arylation of 2-Nitrobenzenesulfonamides.
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F15%3A33156155" target="_blank" >RIV/61989592:15310/15:33156155 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/ipdf/10.1021/acscombsci.5b00068" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/ipdf/10.1021/acscombsci.5b00068</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscombsci.5b00068" target="_blank" >10.1021/acscombsci.5b00068</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
3-Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ones via Base-Mediated C-Arylation of 2-Nitrobenzenesulfonamides.
Popis výsledku v původním jazyce
Resin-bound intermediates prepared from polymer-supported amino acid esters, 2-nitrobenezenesulfonylchlorides, and alcohols were used to synthesize 3-alkyl-3-(alkylamino) indolin-2-ones. The key step of the reaction sequence was the formation of a quaternary carbon via the base-mediated C-arylation of 2-nitrobenzenesulfonamides. The cleavage of the acyclic precursors from the resin and subsequent reduction of the nitro group by Zn in acetic acid triggered the spontaneous cyclization of the arylated compounds to indolinones. The synthesis was carried out using simple commercially available building blocks under mild conditions and provided the 3,3-disubstituted indolinone derivatives with good overall yields however, the arylation reaction resulted in the epimerization of the quaternary carbon.
Název v anglickém jazyce
3-Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ones via Base-Mediated C-Arylation of 2-Nitrobenzenesulfonamides.
Popis výsledku anglicky
Resin-bound intermediates prepared from polymer-supported amino acid esters, 2-nitrobenezenesulfonylchlorides, and alcohols were used to synthesize 3-alkyl-3-(alkylamino) indolin-2-ones. The key step of the reaction sequence was the formation of a quaternary carbon via the base-mediated C-arylation of 2-nitrobenzenesulfonamides. The cleavage of the acyclic precursors from the resin and subsequent reduction of the nitro group by Zn in acetic acid triggered the spontaneous cyclization of the arylated compounds to indolinones. The synthesis was carried out using simple commercially available building blocks under mild conditions and provided the 3,3-disubstituted indolinone derivatives with good overall yields however, the arylation reaction resulted in the epimerization of the quaternary carbon.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/EE2.3.30.0060" target="_blank" >EE2.3.30.0060: Propojení výzkumu a vzdělávání v oblasti mediciální chemie</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
17
Číslo periodika v rámci svazku
8
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
433-436
Kód UT WoS článku
000359498900001
EID výsledku v databázi Scopus
—