Synthesis of (Polyfluoroalkyl)cyclopentenes as Model Compounds for Fluorophilic Cyclopentadienes.

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F02%3A27020288" target="_blank" >RIV/67985858:_____/02:27020288 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of (Polyfluoroalkyl)cyclopentenes as Model Compounds for Fluorophilic Cyclopentadienes.

Popis výsledku v původním jazyce

Nucleophilic opening of the epoxide ring in 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane (1) with ethenylmagnesium bromide was employed for the preparation of 2-ethenyl-cyclopentan-1-ol (2). Radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to alcohol 2 afforded (polyfluoroiodoalkyl)cyclopentanols 4, which were deiodinated with tributylstannane to (polyfluoroalkyl)cyclopentanols 5, followed by dehydration with Nafion-H to the target (polyfluoroalkyl)cyclopentenes 6, which are potential intermediates for fluorous chemistry. Attempts to synthetize (polyfluoroalkyl)cyclopentadienes or bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes failed due to the exclusive formation of unexpected side product, polyfluoroiodoalkanol 7, in the course of radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to ethenylcyclopentenol (8) or diethenylcyclopentanediol (9), respectively.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of (Polyfluoroalkyl)cyclopentenes as Model Compounds for Fluorophilic Cyclopentadienes.

Popis výsledku anglicky

Nucleophilic opening of the epoxide ring in 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane (1) with ethenylmagnesium bromide was employed for the preparation of 2-ethenyl-cyclopentan-1-ol (2). Radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to alcohol 2 afforded (polyfluoroiodoalkyl)cyclopentanols 4, which were deiodinated with tributylstannane to (polyfluoroalkyl)cyclopentanols 5, followed by dehydration with Nafion-H to the target (polyfluoroalkyl)cyclopentenes 6, which are potential intermediates for fluorous chemistry. Attempts to synthetize (polyfluoroalkyl)cyclopentadienes or bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes failed due to the exclusive formation of unexpected side product, polyfluoroiodoalkanol 7, in the course of radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to ethenylcyclopentenol (8) or diethenylcyclopentanediol (9), respectively.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F99%2F0135" target="_blank" >GA203/99/0135: Komplexy přechodných kovů s cyklopentadienylovými ligandy pro katalýzu ve fluorových dvoufázových systémech</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2002

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Commmunications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

67

Číslo periodika v rámci svazku

9

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

14

Strana od-do

1345-1358

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—