Highly Selective Synthesis of [(Perfluoroalkyl)methyl]Oxiranes (by the Addition of Iodoperfluoroalkanes to Allyl Acetate).

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F97%3A27020276" target="_blank" >RIV/67985858:_____/97:27020276 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Highly Selective Synthesis of [(Perfluoroalkyl)methyl]Oxiranes (by the Addition of Iodoperfluoroalkanes to Allyl Acetate).

Popis výsledku v původním jazyce

Mixtures of regioisomeric adducts of monoiodoperfluoroalkanes RF-I (RF=C4F9, C6F13, C8F17) with allyl acetate, RFCH2CHICH2OAc (1a-1c) and rearranged adducts RFCH2CH(OAc)-CH2I (2a-2c), were converted chemoselectively to the corresponding oxiranes RFCH2CH(-O-)CH2 (3a-3c) in yields of 94-96% (total yields of the two-step synthesis starting from RF-I were 85-87%). The chemoselectivity of the oxirane formation appeared to be very dependent on the solvent used. Dependence on the reaction conditions on formation of byproducts RFCH=CHCH2OAc (4a-4c) and RFCH=CHCH2OH (5a-5c) in the epoxidation reaction was studied.

Název v anglickém jazyce

Highly Selective Synthesis of [(Perfluoroalkyl)methyl]Oxiranes (by the Addition of Iodoperfluoroalkanes to Allyl Acetate).

Popis výsledku anglicky

Mixtures of regioisomeric adducts of monoiodoperfluoroalkanes RF-I (RF=C4F9, C6F13, C8F17) with allyl acetate, RFCH2CHICH2OAc (1a-1c) and rearranged adducts RFCH2CH(OAc)-CH2I (2a-2c), were converted chemoselectively to the corresponding oxiranes RFCH2CH(-O-)CH2 (3a-3c) in yields of 94-96% (total yields of the two-step synthesis starting from RF-I were 85-87%). The chemoselectivity of the oxirane formation appeared to be very dependent on the solvent used. Dependence on the reaction conditions on formation of byproducts RFCH=CHCH2OAc (4a-4c) and RFCH=CHCH2OH (5a-5c) in the epoxidation reaction was studied.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

1997

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Fluorine Chemistry

ISSN

0022-1139

e-ISSN

—

Svazek periodika

83

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

NL - Nizozemsko

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

151-158

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—