Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00159816%3A_____%2F18%3A00069337" target="_blank" >RIV/00159816:_____/18:00069337 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216224:14310/18:00105487
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.8b03039</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones
Popis výsledku v původním jazyce
Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of pi-electrophiles (terminal alkynones, alpha-bromo enones, and alpha-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)-diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-allcylation pathway. A cupreidine-based catalyst enabled extension of the enantioselective conjugate additions to alpha-bromo enones and alpha-benzyl nitroalkenes. The densely functionalized adducts that result are useful precursors to synthetic analogs of spirocyclic natural products pseurotins.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones
Popis výsledku anglicky
Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of pi-electrophiles (terminal alkynones, alpha-bromo enones, and alpha-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)-diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-allcylation pathway. A cupreidine-based catalyst enabled extension of the enantioselective conjugate additions to alpha-bromo enones and alpha-benzyl nitroalkenes. The densely functionalized adducts that result are useful precursors to synthetic analogs of spirocyclic natural products pseurotins.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Letters
ISSN
1523-7060
e-ISSN
—
Svazek periodika
20
Číslo periodika v rámci svazku
22
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
7085-7089
Kód UT WoS článku
000451101500024
EID výsledku v databázi Scopus
—