Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Sulfur-Containing Spirocyclic Compounds

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F13%3A10191191" target="_blank" >RIV/00216208:11310/13:10191191 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300931" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300931</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300931" target="_blank" >10.1002/ejoc.201300931</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Sulfur-Containing Spirocyclic Compounds

Popis výsledku v původním jazyce

Two different enantioselective organocatalytic cascade reactions to form new sulfur-containing spirocyclic scaffolds are described. In the first approach, benzothiophen-2-one and enals react in the presence of a secondary amine catalyst through a Michael/Michael/Aldol sequence to afford the final spiro-cyclohexene carbaldehydes in good yields (up to 68%) and with excellent selectivities [20:1 diastereomeric ratio (dr), up to 99%ee]. In the second approach, the double Michael addition of benzothiophen-2-one to aromatic dienones with primary amine catalysis produces the corresponding spiro-cyclohexanones in good yields (up to 76%) and with moderate-to-high selectivities (up to 12:1 dr, up to 90%ee). Moreover, the use of N-phenylrhodanine as the bis-nucleophile for these reactions also allowed the formation of the corresponding spirocyclic adducts.

Název v anglickém jazyce

Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Sulfur-Containing Spirocyclic Compounds

Popis výsledku anglicky

Two different enantioselective organocatalytic cascade reactions to form new sulfur-containing spirocyclic scaffolds are described. In the first approach, benzothiophen-2-one and enals react in the presence of a secondary amine catalyst through a Michael/Michael/Aldol sequence to afford the final spiro-cyclohexene carbaldehydes in good yields (up to 68%) and with excellent selectivities [20:1 diastereomeric ratio (dr), up to 99%ee]. In the second approach, the double Michael addition of benzothiophen-2-one to aromatic dienones with primary amine catalysis produces the corresponding spiro-cyclohexanones in good yields (up to 76%) and with moderate-to-high selectivities (up to 12:1 dr, up to 90%ee). Moreover, the use of N-phenylrhodanine as the bis-nucleophile for these reactions also allowed the formation of the corresponding spirocyclic adducts.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

2013

Číslo periodika v rámci svazku

35

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

7979-7988

Kód UT WoS článku

000327775800018

EID výsledku v databázi Scopus

—