Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F21%3A10432597" target="_blank" >RIV/00216208:11310/21:10432597 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11160/21:10432597
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=-mhRIYJd5a" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=-mhRIYJd5a</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.1c01116" target="_blank" >10.1021/acs.joc.1c01116</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
Popis výsledku v původním jazyce
The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of oxindole derivates with alpha,beta-unsaturated aldehydes efficiently catalyzed by simple chiral secondary amine. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in excellent isolated yields (up to 98%) with excellent enantiopurities (up to 99% ee) and moderate to high diastereoselectivities. The synthetic utility of the protocol was exemplified on a set of additional transformations of the corresponding spiro compounds. In addition, a study showing the promising biological activity of selected enantioenriched products was accomplished.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
Popis výsledku anglicky
The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of oxindole derivates with alpha,beta-unsaturated aldehydes efficiently catalyzed by simple chiral secondary amine. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in excellent isolated yields (up to 98%) with excellent enantiopurities (up to 99% ee) and moderate to high diastereoselectivities. The synthetic utility of the protocol was exemplified on a set of additional transformations of the corresponding spiro compounds. In addition, a study showing the promising biological activity of selected enantioenriched products was accomplished.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
86
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
21
Strana od-do
12623-12643
Kód UT WoS článku
000697353500015
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85111200681