Parciálně O-alkylované thiacalix[4]areny: Syntéza, molekulové a krystalové struktury, konformační chování

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F07%3A00019544" target="_blank" >RIV/00216224:14310/07:00019544 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Partially O-Alkylated thiacalix[4]arenes: Synthesis, molecular and crystal structures, conformational behavior

Popis výsledku v původním jazyce

NMR spectroscopy, X-ray diffraction analysis, and quantum chemical calculations were used for conformational behavior study of partially alkylated thiacalix[4]arenes bearing methyl (1), ethyl (2), or propyl (3) groups at the lower rim. The conformationalproperties are governed by two basic effects: (i) stabilization by intramolecular hydrogen bonds, and (ii) sterical requirements of the alkoxy groups at the lower rim. While the monosubstituted derivatives la and 3a adopt the cone conformation in solution, distally disubstituted compounds 1b, 1'b, 2b, 2'b, 3b, and 3'b exhibit several. interesting conformational features. They prefer pinched cone conformation in solution, and, except for 3'b, they form also 1,2-alternate conformation, which is flexibleand undergoes rather fast transition between two identical structures. The crystal structures of the compounds 1b, 2b, 2'b, and 3b revealed yet quite rare 1,2-alternate conformation forming molecular channels held together by pi-pi intera

Název v anglickém jazyce

Partially O-Alkylated thiacalix[4]arenes: Synthesis, molecular and crystal structures, conformational behavior

Popis výsledku anglicky

NMR spectroscopy, X-ray diffraction analysis, and quantum chemical calculations were used for conformational behavior study of partially alkylated thiacalix[4]arenes bearing methyl (1), ethyl (2), or propyl (3) groups at the lower rim. The conformationalproperties are governed by two basic effects: (i) stabilization by intramolecular hydrogen bonds, and (ii) sterical requirements of the alkoxy groups at the lower rim. While the monosubstituted derivatives la and 3a adopt the cone conformation in solution, distally disubstituted compounds 1b, 1'b, 2b, 2'b, 3b, and 3'b exhibit several. interesting conformational features. They prefer pinched cone conformation in solution, and, except for 3'b, they form also 1,2-alternate conformation, which is flexibleand undergoes rather fast transition between two identical structures. The crystal structures of the compounds 1b, 2b, 2'b, and 3b revealed yet quite rare 1,2-alternate conformation forming molecular channels held together by pi-pi intera

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/IAA400200503" target="_blank" >IAA400200503: Léčiva na bázi sacharidů a calixarenů - design, struktura, protinádorová a protivirová aktivita</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

72

Číslo periodika v rámci svazku

19

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

7157-7166

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—