Nová metoda vedoucí k cyklickým nitronům cyklizací allenyloximů

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F07%3A00022352" target="_blank" >RIV/00216224:14310/07:00022352 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

New way to cyclic nitrones by cyclization of allenyloximes

Popis výsledku v původním jazyce

Now we have found a new cyclization reaction of beta-allenyloxime (2) under mild conditions in boiling methanol leading to new five-membered heterocycles (3,4) [5]. When oxime (2) was treated with NaOH in methanol a new nitrone (3) was formed in 77% yield. On the other hand in the mixture of NaOH and NaBH4 in methanol pyrrolidine (4) was obtained in 66% yield. The same product (4) was also obtained from nitrone (3) when treated in the presence of NaOH with NaBH4. The structure of both products was unambiguously confirmed by X-Ray analysis of their picrates. The structure and activity of nitrone (3) was proved by its reactivity with dipolarophiles (PhNCO, dimethyl acetylenedicarboxylate).

Název v anglickém jazyce

New way to cyclic nitrones by cyclization of allenyloximes

Popis výsledku anglicky

Now we have found a new cyclization reaction of beta-allenyloxime (2) under mild conditions in boiling methanol leading to new five-membered heterocycles (3,4) [5]. When oxime (2) was treated with NaOH in methanol a new nitrone (3) was formed in 77% yield. On the other hand in the mixture of NaOH and NaBH4 in methanol pyrrolidine (4) was obtained in 66% yield. The same product (4) was also obtained from nitrone (3) when treated in the presence of NaOH with NaBH4. The structure of both products was unambiguously confirmed by X-Ray analysis of their picrates. The structure and activity of nitrone (3) was proved by its reactivity with dipolarophiles (PhNCO, dimethyl acetylenedicarboxylate).

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Book of Abstracts - XII. Blue Danube Symposium on Heteroyclic Chemistry

ISBN

978-963-7067-15-0

ISSN

—

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

—

Název nakladatele

Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences and Eotvos Lorand University

Místo vydání

Budapest

Místo konání akce

Tihani, Maďarsko

Datum konání akce

10. 6. 2007

Typ akce podle státní příslušnosti

WRD - Celosvětová akce

Kód UT WoS článku

—