Synthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchange
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F20%3A39916450" target="_blank" >RIV/00216275:25310/20:39916450 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/00304948.2020.1716623" target="_blank" >https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/00304948.2020.1716623</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1080/00304948.2020.1716623" target="_blank" >10.1080/00304948.2020.1716623</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchange
Popis výsledku v původním jazyce
We have developed an improved approach to the protected Corey lactone bromoalkyne with a significant increase in yield (35% and 37% in four steps) in comparison with our previous approach (18% over five steps). These compounds serve as starting materials for a novel, simple and reliable synthesis of alfaprostol key intermediate ynol via Br/Mg exchange (72%). The stereoselective effect of BINOL was investigated. We found that influencing stereoselectivity is possible; as to the matter of the S/R isomer ratio, however, a significant reduction in yield of targeted intermediates was observed.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchange
Popis výsledku anglicky
We have developed an improved approach to the protected Corey lactone bromoalkyne with a significant increase in yield (35% and 37% in four steps) in comparison with our previous approach (18% over five steps). These compounds serve as starting materials for a novel, simple and reliable synthesis of alfaprostol key intermediate ynol via Br/Mg exchange (72%). The stereoselective effect of BINOL was investigated. We found that influencing stereoselectivity is possible; as to the matter of the S/R isomer ratio, however, a significant reduction in yield of targeted intermediates was observed.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2020
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic preparations and procedures international
ISSN
0030-4948
e-ISSN
—
Svazek periodika
52
Číslo periodika v rámci svazku
2
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
12
Strana od-do
127-138
Kód UT WoS článku
000521746500006
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85082338620