Ketone transformation as a pathway to inherently chiral rigidified calix[4]arenes
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F20%3A43920619" target="_blank" >RIV/60461373:22310/20:43920619 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/CC/D0CC05352J#!divAbstract" target="_blank" >https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/CC/D0CC05352J#!divAbstract</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d0cc05352j" target="_blank" >10.1039/d0cc05352j</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Ketone transformation as a pathway to inherently chiral rigidified calix[4]arenes
Popis výsledku v původním jazyce
The preparation of inherently chiral rigidified calix[4]arenes with an intact cavity is a synthetic challenge due to the complicated synthesis of the starting compounds. Here, we report on a novel strategy for bridging the upper rim of calix[4]arenes consisting in carbonyl group formation and subsequent "extension" into a two-atom bridge using corresponding rearrangement reactions (Baeyer-Villiger, Beckmann). The resulting inherently chiral compounds are potentially applicable in the design of novel receptors. The complexation properties towards selected quaternary ammonium salts were studied by(1)H NMR titration. Unusual complexation stoichiometries can be observed depending on the enantiomeric purity (racemic mixtureversuspure enantiomers) of an amidic receptor 7 used.
Název v anglickém jazyce
Ketone transformation as a pathway to inherently chiral rigidified calix[4]arenes
Popis výsledku anglicky
The preparation of inherently chiral rigidified calix[4]arenes with an intact cavity is a synthetic challenge due to the complicated synthesis of the starting compounds. Here, we report on a novel strategy for bridging the upper rim of calix[4]arenes consisting in carbonyl group formation and subsequent "extension" into a two-atom bridge using corresponding rearrangement reactions (Baeyer-Villiger, Beckmann). The resulting inherently chiral compounds are potentially applicable in the design of novel receptors. The complexation properties towards selected quaternary ammonium salts were studied by(1)H NMR titration. Unusual complexation stoichiometries can be observed depending on the enantiomeric purity (racemic mixtureversuspure enantiomers) of an amidic receptor 7 used.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GC18-08680J" target="_blank" >GC18-08680J: Syntéza a využití chromogenních a fluorogenních chirálních calixarenů a příbuzných látek</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2020
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemical Communications
ISSN
1359-7345
e-ISSN
—
Svazek periodika
56
Číslo periodika v rámci svazku
84
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
12773-12776
Kód UT WoS článku
000580724600014
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85094220420