Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrimidin-5-yl C-2'-Deoxyribonucleosides by Sequential Regioselective Reactions of 2,4-Dichloropyrimidine Nucleosides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F10%3A00350066" target="_blank" >RIV/61388963:_____/10:00350066 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrimidin-5-yl C-2'-Deoxyribonucleosides by Sequential Regioselective Reactions of 2,4-Dichloropyrimidine Nucleosides

Popis výsledku v původním jazyce

A new modular synthesis of diverse 2,4-disubstituted pyrimidin-5-yl C-2'-deoxyribonucleosides by sequential regioselective reactions of 2,6-dichloropyrimidin-5-yl C-nucleosides was developed. The intermediate was prepared by the Heck coupling of 2,6-dichloro-5-iodopyrimidine with glycal followed by desilylation and reduction. Its mild nucleophilic substitutions or Fe-catalyzed cross-coupling with MeMgCl proceeded regioselectively at position 4, whereas at elevated temperatures or with excess of MeMgCl,double substitution occurred. The 2-chloro-4-substituted intermediates undergo another substitution or coupling to afford 2,4-disubstituted derivatives.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrimidin-5-yl C-2'-Deoxyribonucleosides by Sequential Regioselective Reactions of 2,4-Dichloropyrimidine Nucleosides

Popis výsledku anglicky

A new modular synthesis of diverse 2,4-disubstituted pyrimidin-5-yl C-2'-deoxyribonucleosides by sequential regioselective reactions of 2,6-dichloropyrimidin-5-yl C-nucleosides was developed. The intermediate was prepared by the Heck coupling of 2,6-dichloro-5-iodopyrimidine with glycal followed by desilylation and reduction. Its mild nucleophilic substitutions or Fe-catalyzed cross-coupling with MeMgCl proceeded regioselectively at position 4, whereas at elevated temperatures or with excess of MeMgCl,double substitution occurred. The 2-chloro-4-substituted intermediates undergo another substitution or coupling to afford 2,4-disubstituted derivatives.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

-

Číslo periodika v rámci svazku

14

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000277928600004

EID výsledku v databázi Scopus

—