Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F10%3A00351445" target="_blank" >RIV/61388963:_____/10:00351445 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

Popis výsledku v původním jazyce

Model study focusing on the synthesis of carbocyclic spironucleosides is presented. Hydantoin base was built on the easily accessible ketone precursors by Bucherer?Bergs reaction. On saturated substrates the reaction proceeded smoothly. On ?,?-unsaturated ketones, however, the Bucherer?Bergs reaction competed with Michael addition of cyanide ion. We showed that the equilibrium of the reaction could be significantly shifted depending on the applied reaction conditions. Significant diastereoselectivity was observed for tandem Michael addition/Bucherer?Bergs reaction.

Název v anglickém jazyce

Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

Popis výsledku anglicky

Model study focusing on the synthesis of carbocyclic spironucleosides is presented. Hydantoin base was built on the easily accessible ketone precursors by Bucherer?Bergs reaction. On saturated substrates the reaction proceeded smoothly. On ?,?-unsaturated ketones, however, the Bucherer?Bergs reaction competed with Michael addition of cyanide ion. We showed that the equilibrium of the reaction could be significantly shifted depending on the applied reaction conditions. Significant diastereoselectivity was observed for tandem Michael addition/Bucherer?Bergs reaction.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/1M0508" target="_blank" >1M0508: Nová antivirotika a antineoplastika</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

75

Číslo periodika v rámci svazku

12

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

14

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000285770100004

EID výsledku v databázi Scopus

—