Application of PhSCF2CF2SiMe3 as a Tandem Anion and Radical Tetrafluoroethylene Equivalent: Fluoride-Catalyzed Addition to N-Substituted Cyclic Imides Followed by Radical Cyclization
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F12%3A00376746" target="_blank" >RIV/61388963:_____/12:00376746 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290917" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290917</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290917" target="_blank" >10.1055/s-0031-1290917</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Application of PhSCF2CF2SiMe3 as a Tandem Anion and Radical Tetrafluoroethylene Equivalent: Fluoride-Catalyzed Addition to N-Substituted Cyclic Imides Followed by Radical Cyclization
Popis výsledku v původním jazyce
PhSCF2CF2SiMe3 undergoes a fluoride-catalyzed nucleophilic addition to N-substituted cyclic amides affording adducts in moderate to good yields. Reductive cleavage of the phenylsulfanyl group of N-methylated adducts under radical conditions yields the corresponding tetrafluoroethyl-containing adducts in excellent yields. Under the same reduction conditions, N-allylated adducts undergo 6-exo radical cyclization to afford the corresponding tetrafluorinated 1-azabicyclic compounds in moderate to good yields and cis selectivities.
Název v anglickém jazyce
Application of PhSCF2CF2SiMe3 as a Tandem Anion and Radical Tetrafluoroethylene Equivalent: Fluoride-Catalyzed Addition to N-Substituted Cyclic Imides Followed by Radical Cyclization
Popis výsledku anglicky
PhSCF2CF2SiMe3 undergoes a fluoride-catalyzed nucleophilic addition to N-substituted cyclic amides affording adducts in moderate to good yields. Reductive cleavage of the phenylsulfanyl group of N-methylated adducts under radical conditions yields the corresponding tetrafluoroethyl-containing adducts in excellent yields. Under the same reduction conditions, N-allylated adducts undergo 6-exo radical cyclization to afford the corresponding tetrafluorinated 1-azabicyclic compounds in moderate to good yields and cis selectivities.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F0421" target="_blank" >GAP207/11/0421: Nukleofilní a radikálový přenos tetrafluoroethyl a tetrafluoroethylén skupin.</a><br>
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Synlett
ISSN
0936-5214
e-ISSN
—
Svazek periodika
23
Číslo periodika v rámci svazku
8
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
1187-1190
Kód UT WoS článku
000303654100008
EID výsledku v databázi Scopus
—